6-(4-氟苯基)-2-甲基烟酸乙酯 | 31676-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氟苯基)-2-甲基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 31676-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD08446615
• 分子量: 259.28
• InChiKey: CIGJLQFDEHMGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氟苯基)-2-甲基烟酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  某些新型1-（2-甲基-6-芳基吡啶-3-基）-3-苯基脲作为细胞凋亡诱导剂的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  抽象的 结合我们关于新型抗癌候选药物开发的研究计划，在此我们报告新型1-（2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基）-3-苯基脲5a-1的设计和合成。评价目标吡啶类化合物对两种癌细胞系的体外抗癌活性：非小细胞肺癌A549细胞系和结肠癌HCT-116细胞系。化合物5l是A549和HCT-116细胞系中活性最高的同源物，IC 50值分别等于3.22±0.2和2.71±0.16 µM，与阿霉素相当。分别为2.93±0.28和3.10±0.22。此外，化合物5l在US-NCI发展治疗计划抗癌试验中，脱氧核糖核酸是最有效的吡啶衍生物（平均GI = 40），对所有亚板中测试最多的癌细胞系均具有广谱抗肿瘤活性。化合物51能够在HCT-116细胞中引起凋亡，这由抗凋亡Bcl-2蛋白的表达降低和促凋亡蛋白水平的表达增强所证明。Bax，细胞色素C，p53，caspase-3和caspase-9。此外，5l通过改变Sub-G

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1547286
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(4-氟苯基)-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitubercular Activity of Certain Nicotinic Acid Hydrazides

  摘要：

  合成了三系列6-芳基-2-甲基烟碱酰肼4a–i、N'-芳亚甲基-6-(4-溴苯基)-2-甲基烟碱酰肼7a–f和N'-(未/取代的2-氧代吲哚啉-3-亚甲基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基烟碱酰肼8a–c，并评估了它们对结核杆菌的体外抗菌活性。结果显示，靛红酰肼8a–c相较于母体酰肼4c活性显著更高。酰肼8b和8c在所有测试化合物中显示出最高的活性（MIC分别为12.5和6.25 µg/mL）。化合物8b和8c对HT-29、PC-3、A549、HepG2和MCF-7癌细胞系也无明显细胞毒性。此外，8b和8c显示出良好的类药性得分，分别为0.62和0.41。这两个靛红酰肼为未来开发更强效的抗结核药物提供了极佳的基础。SAR研究表明，合成衍生物的亲脂性是影响其抗结核活性的关键因素。最后，建立了理论动力学研究来预测活性衍生物的ADME。

  DOI：

  10.3390/molecules20058800

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Design, Synthesis and Antitubercular Activity of Certain Nicotinic Acid Hydrazides
  作者：Wagdy Eldehna、Mohamed Fares、Marwa Abdel-Aziz、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules20058800

  日期：——

  Three series of 6-aryl-2-methylnicotinohydrazides 4a–i, N′-arylidene-6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotino hydrazides 7a–f, and N′-(un/substituted 2-oxoindolin-3-ylidene)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinohydrazides 8a–c were synthesized and evaluated for their potential in vitro antimycobacterial activity against M. tuberculosis. The results showed that isatin hydrazides 8a–c are remarkably more active than the parent hydrazide 4c. Hydrazides 8b and 8c exhibited the highest activity among all the tested compounds (MIC = 12.5 and 6.25 µg/mL, respectively). Compounds 8b and 8c were also devoid of apparent cytotoxicity to HT-29, PC-3, A549, HepG2 and MCF-7 cancer cell lines. Besides, 8b and 8c showed good drug-likeness scores of 0.62 and 0.41, respectively. Those two isatin hydrazides could offer an excellent framework for future development to obtain more potent antitubercular agents. The SAR study suggested that lipophilicity of the synthesized derivatives is a crucial element that accounts for their antimycobacterial activity. Finally, a theoretical kinetic study was established to predict the ADME of the active derivatives.

  合成了三系列6-芳基-2-甲基烟碱酰肼4a–i、N'-芳亚甲基-6-(4-溴苯基)-2-甲基烟碱酰肼7a–f和N'-(未/取代的2-氧代吲哚啉-3-亚甲基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基烟碱酰肼8a–c，并评估了它们对结核杆菌的体外抗菌活性。结果显示，靛红酰肼8a–c相较于母体酰肼4c活性显著更高。酰肼8b和8c在所有测试化合物中显示出最高的活性（MIC分别为12.5和6.25 µg/mL）。化合物8b和8c对HT-29、PC-3、A549、HepG2和MCF-7癌细胞系也无明显细胞毒性。此外，8b和8c显示出良好的类药性得分，分别为0.62和0.41。这两个靛红酰肼为未来开发更强效的抗结核药物提供了极佳的基础。SAR研究表明，合成衍生物的亲脂性是影响其抗结核活性的关键因素。最后，建立了理论动力学研究来预测活性衍生物的ADME。
• [EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004072069A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein P, W, X, Y, R2, R3, r and s are as defined in the specification, processes for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in therapy.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中P、W、X、Y、R2、R3、r和s如规范中定义，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• Phenylpyridine derivatives
  申请人：Bossenmaier Birgit

  公开号：US20070032530A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to the compounds of formula I: their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and their manufacture, as well as the use of such compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明涉及式I的化合物：它们的药用盐、对映体形式、二对映异构体和拉克酸盐，上述化合物的制备，含有这种化合物的药物组合物及其制备，以及这种化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• Domino synthesis of functionalized pyridine carboxylates under gallium catalysis: Unravelling the reaction pathway and the role of the nitrogen source counter anion
  作者：Dinesh Kumar、Himanshu Sharma、Nirjhar Saha、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/asia.202200304

  日期：2022.8

  domino Michael-cyclodehydration-aromatization multicomponent reaction for the synthesis of functionalized pyridines from enaminones, 1,3-diketones, and NH4OAc under solvent-free condition is reported. The method is simple, high-yielding, and operates under mild conditions with a wide substrate scope. The use of different ammonium salts as a nitrogen source was investigated and the decisive role of the acetate

  报道了在无溶剂条件下由烯胺酮、1,3-二酮和 NH 4 OAc 合成官能化吡啶的 GaI 3催化多米诺迈克尔环脱水芳构化多组分反应。该方法简单、收率高、操作条件温和、底物范围广。研究了使用不同的铵盐作为氮源，并确定了醋酸盐抗衡阴离子的决定性作用。