2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenone | 85928-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 85928-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: YJKMDICXRKMSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(7-甲氧基-3,4-二氢萘-2-基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• N-Imidazolyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and indan
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04492707A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  Compounds of the formula ##STR1## where Z completes a bond or is a ##STR2## group; one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy and the other is hydrogen or alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form an oxo group; and the remaining substituents are as defined in the specification. These compounds possess hypolipaemic properties.

  公式的化合物##STR1##，其中Z形成一个键或是一个##STR2##基团；R.sub.1和R.sub.2中的一个为羟基，另一个为氢或烷基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成一个氧代基团；其余取代基如说明书所定义。这些化合物具有降血脂性质。
• N-Imidazolyl derivatives containing naphthalene or indene nucleus
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04510149A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein the symbol represents a single or a double bond; Z completes a single bond or is a --CH.sub.2 -- group; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different is (a) hydrogen; hydroxy; halogen; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 -C.sub.4 acyl or C.sub.2 -C.sub.4 acylamino group; --SR', --N(R') (R"), --CH.sub.2 OR', --COR or --CH.sub.2 COR, wherein R is OR' or --N(R') (R") and each of R' and R", being the same or different, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or (b) one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is 5- tetrazolyl or a group selected from --COCH.sub.2 OR', --CH.dbd.C(R')-COR and --X-C(R') (R")-COR, wherein R, R' and R" are as defined above, and X is --O--, --S--, or --NH--, and the others are as defined above under (a); one of R.sub.5 and R.sub.6 is hydrogen and the other is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or a phenyl or pyridyl ring, wherein the phenyl or pyridyl ring is unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from hydroxy and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit pharmaceutical activity as vasodilators or blood platelet aggregation inhibitors. Additionally, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of migraine, diabetic microangeopathy, rheumatoid arthritis, hypertension, peptic ulcers, osteoporosis, angina pectoris, atherosclerosis and dislipidaemies.

  化合物的结构式为(I) ##STR1## 其中符号表示单键或双键；Z完成一个单键或是一个--CH.sub.2--基团；每个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可能相同也可能不同，是(a) 氢；羟基；卤素；氰基；C.sub.1 -C.sub.6烷基；C.sub.1 -C.sub.6氧烷基；一个C.sub.2 -C.sub.4酰基或C.sub.2 -C.sub.4酰胺基团；--SR'，--N(R')(R")，--CH.sub.2OR'，--COR或--CH.sub.2COR，其中R为OR'或--N(R')(R")，且R'和R"，可能相同也可能不同，是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；或(b) R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个是5-四唑基或从--COCH.sub.2OR'，--CH.dbd.C(R')-COR和--X-C(R')(R")-COR中选择的一个基团，其中R、R'和R"如上所定义，X为--O--，--S--或--NH--，其他的如(a)下定义；R.sub.5和R.sub.6中的一个是氢，另一个是氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基，或苯基或吡啶环，其中苯基或吡啶环未取代或通过一个到三个羟基和C.sub.1 -C.sub.4氧烷基取代；或其药学上可接受的盐作为血管扩张剂或抗血小板聚集抑制剂具有药理活性。此外，这些化合物及其药学上可接受的盐对治疗偏头痛、糖尿病微血管病变、类风湿性关节炎、高血压、消化性溃疡、骨质疏松症、心绞痛、动脉硬化和脂质代谢紊乱有用。
• COZZI, P.;PILLAN, A.;LOVISOLO, P. P.
  作者：COZZI, P.、PILLAN, A.、LOVISOLO, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——