6-(4-溴苯基)-2-甲基烟酸乙酯 | 23258-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-溴苯基)-2-甲基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate
• 英文别名: ethyl (2-methyl-6-p-bromophenyl)nicotinate；Ethyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 23258-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD08446614
• 分子量: 320.186
• InChiKey: CWQCMNLDCZKIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-溴苯基)-2-甲基烟酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-2-methyl-N'-(pyridin-3-ylmethylene)-nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-Phenylnicotinohydrazide Derivatives: Design, Synthesis and Biological Evaluation as a Novel Class of Antitubercular and Antimicrobial Agents

  摘要：

  在我们不断努力开发基于6-苯基烟酰肼的强效抗结核药物的过程中，本文报道了三组6-苯基烟酰肼衍生物8a–g、12和16a,b的设计、合成及生物学评价。所设计的化合物被合成，并在体外评估了它们的抗结核活性。此外，还评估了它们的抗真菌和抗细菌活性。烟酰肼类显示出不同程度的抗微生物活性，并对测试的微生物具有独特的选择性模式。然而，2,6-二氯苯亚甲基衍生物8b在本研究中表现出最强的活性，具有优异的抗分枝杆菌活性（最低抑制浓度(MIC)=3.90µg/mL）和强效的广谱抗微生物活性，MIC范围为0.24-1.95µg/mL。建立了这类烟酰肼的构效关系。进一步地，对活性最强的抗结核化合物8b、d和g进行了正常乳腺细胞WI-38的细胞毒性测试；它们均未显示出显著的细胞毒性效应，从而提供了良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00361
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-((E)-1-(4-(trifluoromethyl)benzoyloxyimino)ethyl)penta-2,4-dienoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到6-(4-溴苯基)-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的可见光促进亚甲基基自由基形成：吡啶，喹啉和菲啶的统一方法

  摘要：

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201411342

文献信息

• Design, Synthesis and Antitubercular Activity of Certain Nicotinic Acid Hydrazides
  作者：Wagdy Eldehna、Mohamed Fares、Marwa Abdel-Aziz、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules20058800

  日期：——

  Three series of 6-aryl-2-methylnicotinohydrazides 4a–i, N′-arylidene-6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotino hydrazides 7a–f, and N′-(un/substituted 2-oxoindolin-3-ylidene)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinohydrazides 8a–c were synthesized and evaluated for their potential in vitro antimycobacterial activity against M. tuberculosis. The results showed that isatin hydrazides 8a–c are remarkably more active than the parent hydrazide 4c. Hydrazides 8b and 8c exhibited the highest activity among all the tested compounds (MIC = 12.5 and 6.25 µg/mL, respectively). Compounds 8b and 8c were also devoid of apparent cytotoxicity to HT-29, PC-3, A549, HepG2 and MCF-7 cancer cell lines. Besides, 8b and 8c showed good drug-likeness scores of 0.62 and 0.41, respectively. Those two isatin hydrazides could offer an excellent framework for future development to obtain more potent antitubercular agents. The SAR study suggested that lipophilicity of the synthesized derivatives is a crucial element that accounts for their antimycobacterial activity. Finally, a theoretical kinetic study was established to predict the ADME of the active derivatives.

  合成了三系列6-芳基-2-甲基烟碱酰肼4a–i、N'-芳亚甲基-6-(4-溴苯基)-2-甲基烟碱酰肼7a–f和N'-(未/取代的2-氧代吲哚啉-3-亚甲基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基烟碱酰肼8a–c，并评估了它们对结核杆菌的体外抗菌活性。结果显示，靛红酰肼8a–c相较于母体酰肼4c活性显著更高。酰肼8b和8c在所有测试化合物中显示出最高的活性（MIC分别为12.5和6.25 µg/mL）。化合物8b和8c对HT-29、PC-3、A549、HepG2和MCF-7癌细胞系也无明显细胞毒性。此外，8b和8c显示出良好的类药性得分，分别为0.62和0.41。这两个靛红酰肼为未来开发更强效的抗结核药物提供了极佳的基础。SAR研究表明，合成衍生物的亲脂性是影响其抗结核活性的关键因素。最后，建立了理论动力学研究来预测活性衍生物的ADME。
• Novel arylpyridine‐based 1,3,4‐oxadiazoles: Synthesis, antibacterial, and anti‐inflammatory evaluation
  作者：Sowmya Padejjar Vasantha、Boja Poojary、Revanasiddappa Bistuvalli Chandrashekarappa

  DOI：10.1002/jccs.201800248

  日期：2019.6

  developing novel bioactive compounds, a series of 2‐(5‐[2‐methyl‐6‐arylpyridin‐3‐yl]‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio)‐1‐arylethanones (6a–n) were designed and synthesized in good yield. Novel compounds were evaluated for their antibacterial and anti‐inflammatory activities. All synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bascillus subtilis, Eschericia coli,

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。
• Microwave-assisted regioselective one-pot synthesis of trisubstituted pyridine scaffolds using K₅CoW₁₂O₄₀.3H₂O under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Mahankhali Venu Chary、Srinivasu V. N. Vuppalapati、N. Lingaiah

  DOI：10.1002/jhet.5570450424

  日期：2008.7

  A highly efficient, microwave-assisted, regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-6-arylpyridines and new series of 7,7-dimethyl-2-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-ones from enaminones in the presence of K5CoW12O40.3H2O (1.0 mol %) as heterogeneous catalyst under solvent free conditions is reported.

  高效的微波辅助区域选择性合成的2,3-二取代的6-芳基吡啶和新的7,7-二甲基2-芳基5,6,7,8-四氢喹啉5-酮从氨基酮中合成。据报道在无溶剂条件下存在K 5 CoW 12 O 40 .3H 2 O（1.0 mol％）作为非均相催化剂。
• Domino synthesis of functionalized pyridine carboxylates under gallium catalysis: Unravelling the reaction pathway and the role of the nitrogen source counter anion
  作者：Dinesh Kumar、Himanshu Sharma、Nirjhar Saha、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/asia.202200304

  日期：2022.8

  domino Michael-cyclodehydration-aromatization multicomponent reaction for the synthesis of functionalized pyridines from enaminones, 1,3-diketones, and NH4OAc under solvent-free condition is reported. The method is simple, high-yielding, and operates under mild conditions with a wide substrate scope. The use of different ammonium salts as a nitrogen source was investigated and the decisive role of the acetate

  报道了在无溶剂条件下由烯胺酮、1,3-二酮和 NH 4 OAc 合成官能化吡啶的 GaI 3催化多米诺迈克尔环脱水芳构化多组分反应。该方法简单、收率高、操作条件温和、底物范围广。研究了使用不同的铵盐作为氮源，并确定了醋酸盐抗衡阴离子的决定性作用。
• An efficient and practical synthesis of functionalized pyridines via recyclable copper-catalyzed three-component tandem cyclization
  作者：Chengkai Luo、Mingzhong Cai、Ruonan Zhao、Bin Huang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2156296

  日期：2023.2.1

  Abstract An efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed three-component tandem cyclization of ketoxime acetates, aldehydes, and activated methylene compounds has been developed that proceeds smoothly in DMSO at 120 °C by using an 3-(2-aminoethylamino)propyl-modified MCM-41-bound copper(I) bromide [MCM-41-2N-CuBr] as the catalyst, delivering a variety of polysubstituted pyridines in good to high yields

  摘要 通过使用 3-(2-氨基乙基氨基) 丙基修饰的 MCM，开发了一种高效的非均相铜 (I) 催化的酮肟乙酸酯、醛和活化的亚甲基化合物的三组分串联环化反应，该反应在 120 °C 的 DMSO 中顺利进行-41-结合的溴化铜 (I) [MCM-41-2N-CuBr] 作为催化剂，以良好到高产率提供各种多取代吡啶。多相铜 (I) 催化剂可以很容易地通过简单的制备过程从市售的廉价试剂中获得，并且可以重复使用七次以上，而其催化效率没有任何明显下降。