芴甲氧羰基-(苄基)-L-组氨酸 | 84030-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-(苄基)-L-组氨酸
• 英文名称: Fmoc-His(1-Bzl)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-His(Bzl)-OH；Fmoc-His(Bzl)-OH；(2S)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 84030-19-3
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 467.524
• InChiKey: AZBCBZPTQNYCPF-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  739.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥，密封。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-His(Bzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-N(im)-benzyl-L-histidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-N(im)-benzyl-L-histidine
别名
: C28H25N3O4
分子式
: 467.52 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
167 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-(苄基)-L-组氨酸 、 2-三苯甲硫基-乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到[(S)-2-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-1-(2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泛酸和磷酸泛酸的模块合成。

  摘要：

  [结构：见正文] D-泛素和D-磷酸泛素是辅酶A的前体，已分别通过三个模块（M1-M3）的线性序列分别以9个步骤和10个步骤合成。这些途径提供了获得辅酶A类似物的途径，所述辅酶A包含修饰的胱胺，β-丙氨酸和泛酸残基。使用肽合成的常规方法将所有三个模块连接在一起。手性组分M3衍生自D-泛内酯。

  DOI：

  10.1021/ol048853+

文献信息

• Unnatural amino acids increase sensitivity and provide for the design of highly selective caspase substrates
  作者：M Poreba、P Kasperkiewicz、S J Snipas、D Fasci、G S Salvesen、M Drag

  DOI：10.1038/cdd.2014.64

  日期：2014.9

  proteases - the human caspases. The power of this library for caspase discrimination extends far beyond traditional PS-SCL approach, as in addition to 19 natural amino acids we also used 110 diverse unnatural amino acids that can more extensively explore the chemical space represented by caspase-active sites. Using this approach we identified and employed peptide-based substrates that provided excellent

  传统的组合肽基底物库方法通常利用天然氨基酸，限制了该工具在为具有相似底物特异性特征的蛋白酶生成选择性底物方面的用途。为了解决这个限制，我们合成了一个具有 Ac-P4-P3-P2-Asp-ACC 通式的混合组合底物库 (HyCoSuL)，在一个密切相关的蛋白酶家族 - 人类半胱天冬酶上测试了该方法。这个库用于 caspase 区分的能力远远超出了传统的 PS-SCL 方法，因为除了 19 种天然氨基酸之外，我们还使用了 110 种不同的非天然氨基酸，可以更广泛地探索由 caspase 活性位点表示的化学空间。
• Synthesis, stability and mechanistic studies of potent anticryptococcal hexapeptides
  作者：Kitika Shenmar、Krishna K. Sharma、Nishima Wangoo、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.046

  日期：2017.5

  which has been exploited in the present study by synthesizing a series of hexapeptides that exhibits promising activity against a panel of Gram-negative and Gram-positive bacteria and various pathogenic fungal strains; the most exemplary activity was observed against Cryptococcus neoformans. The peptides 3, 24, 32 and 36 displayed potent anticryptococcal activity (IC50 = 0.4-0.46 μg/mL, MIC = 0.63-1.25

  免疫功能低下患者中隐球菌病的发病率不断增长，因此需要一种能够根除该病的新型药物疗法。与传统治疗剂相比，基于肽的药物治疗具有许多优势，传统治疗剂已在本研究中得到利用，其方法是合成一系列六肽，这些六肽对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及各种病原性真菌菌株显示出有希望的活性; 观察到了对新型隐球菌的最典型的活性。肽3、24、32和36表现出强大的抗隐球菌活性（IC50 = 0.4-0.46μg/ mL，MIC = 0.63-1.25μg/ mL，MFC = 0.63-1.25μg/ mL），并且在蛋白水解条件下具有稳定性。除此之外，其他几种肽还显示出对病原菌的抑制作用。突出的肽包括表现出IC50值在2.1和3.6μg/ mL之间的肽18-20和26，针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的S的MIC为5-20μg/ mL和MBC为10-20μg/ mL。金黄色的。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究证
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• A conformationally fixed analog of the peptide mimic Grb2–SH2 domain: synthesis and evaluation against the A431 cancer cell
  作者：Takayuki Iwata、Katsunori Tanaka、Tsuyoshi Tahara、Satoshi Nozaki、Hirotaka Onoe、Yasuyoshi Watanabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c3mb25462c

  日期：——

  A small peptide mimic of the Grb2-SH2 domain, which was previously prepared through the template-assisted click approach and exhibited selective A431 tumor growth inhibition both in vitro and in vivo, was further elaborated on to enhance the interaction with target phosphorylated proteins. A conformationally fixed analog was efficiently synthesized by solid-supported ring-closing metathesis and Cu(I)/His-mediated self-activating Huisgen [3+2] cycloadditon as the key steps, and exhibited a 10-fold enhanced affinity to a phosphorylated peptide, a truncated peptide analog of the Grb2–SH2-interacting phosphoproteins. A stronger interaction with the target phosphorylated proteins gave this cyclic analog cytotoxic activity in A431 cells.

  一个小肽模拟物，代表Grb2-SH2结构域，先前通过模板辅助的点击化学方法制备，并在体外和体内显示出对A431肿瘤的选择性生长抑制，进一步进行了改进以增强其与目标磷酸化蛋白的相互作用。通过固态支撑的环闭交叉反应和Cu(I)/His介导的自激活Huisgen [3+2]环加成作为关键步骤，高效合成了一个构象固定的类似物，其对一个磷酸化肽（Grb2-SH2相互作用磷蛋白的截短肽类比物）的亲和力提高了10倍。与目标磷酸化蛋白的更强相互作用使得该环状类似物在A431细胞中具有细胞毒活性。
• New Antimicrobial Hexapeptides: Synthesis, Antimicrobial Activities, Cytotoxicity, and Mechanistic Studies
  作者：Rohit K. Sharma、Sandeep Sundriyal、Nishima Wangoo、Werner Tegge、Rahul Jain

  DOI：10.1002/cmdc.200900330

  日期：2010.1.4

  depending on the hydrophobic or positive‐charge character of residues at various positions along the sequence. The hexapeptide was also cyclized to study the correlation between the linear and cyclic structures and their respective antimicrobial activities. The synthesized peptides were found to be active against the fungus Candida albicans and Gram‐positive bacteria such as methicillin‐resistant Staphylococcus

  合成的抗菌肽最近已成为抗药性病原体的有前途的候选药物。我们鉴定了新的六肽，Orn- d -Trp- d -Phe-Ile- d -Phe-His的（1-BZL）-NH 2，其表现出广谱抗真菌和抗菌活性。根据序列中各个位置残基的疏水性或正电荷特性，对各种蛋白原性和非蛋白原性氨基酸进行全氨基酸扫描，从而进行了前导优化。六肽也被环化以研究线性和环状结构与它们各自的抗菌活性之间的相关性。发现合成的肽对真菌具有活性白色念珠菌和革兰氏阳性细菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮耐甲氧西林的葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌大肠杆菌；对于最有效的结构MIC值在1-5微克mL范围-1（IC 50倍在0.02-2微克mL范围内的值-1）。在最高200μgmL -1的最高测试浓度下，大多数合成的肽在MTT分析中均无细胞毒性作用。在分别模拟细菌和哺乳动物膜的带负电荷和两性离子模型膜的存在下进行了色氨酸荧光猝灭研究。