6-(4-甲基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮 | 24030-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-甲基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 6-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-6-phenylpyrimidine-2(1H)-one；4-(p-Tolyl)-6-phenyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin；6-phenyl-4-p-tolylpyrimidin-2(1H)-one；4-phenyl-6-p-tolyl-1(3)H-pyrimidin-2-one；6-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 24030-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: VBHXTVAAZUWVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Chloro-4-phenyl-6-p-tolyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑取代嘧啶衍生物作为抗增殖和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133592
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-6-(p-tolyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin 在 selenium 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-(4-甲基苯基)-4-苯基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与尿素的反应。2（1H）-嘧啶酮衍生物的合成及光谱性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a047

文献信息

• 4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Shiwani Shukla、Dinesh Kumar、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201400031

  日期：2014.7

  vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity for the first time. Structure‐activity relationship analyses are also presented. Among the synthesized compounds, VA‐5, ‐9, ‐10, ‐12, ‐22, ‐23, and ‐25 were the active inhibitors with IC50 values ranging from 6.45 to 13.46 µM. Compound VA‐25 with a pyridinyl ring as ring A and a thiophenyl ring as ring B emerged as the most potent XO inhibitor (IC50 = 6

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。
• Cheap and Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinazolinone, Dihydropyrimidinone, and Pyrimidinone Derivatives
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Alireza Moradi、Mohammad Bolourtchian、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1080/00397910902883736

  日期：2009.12.15

  j, k), 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2(3H)-one (3j′, k′, l′), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i′, m′, n′, o′, p′) derivatives. Furthermore, we have synthesized the pyrimidinone derivatives (6a′–e′) using a catalytic amount of cupric chloride from aldehydes, acyclic ketones and urea. The tautomeric interconversion

  该文章报道了一种实用、简单且廉价的方法，用于使用催化量的氯化铵或高氯酸锂从醛、环酮和尿素合成四氢喹唑啉酮和二氢嘧啶酮衍生物。该协议为产品提供了良好的产量和简单的后处理程序。通过该方法，我们制备并表征了4-芳基-3,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2(1H)-one (3a, c, d, f, g, j, k)， 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h] quinazolin-2(3H)-one (3j', k', l'), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i', m ', n', o', p') 衍生物。此外，我们使用催化量的氯化铜从醛、无环酮和尿素合成了嘧啶酮衍生物（6a'-e'）。
• H3PMo12O40 catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zeinab Pourghobadi、Fatemeh Derikvand

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.003

  日期：2010.3

  4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophenone derivatives, aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of H3PMo12O40 under solvent-free conditions.

  在三甲基甲硅烷基氯和催化量的H 3 PMo 12 O 40的存在下，由苯乙酮衍生物，醛和脲的三组分一锅缩合反应合成了4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-one衍生物。无溶剂条件。
• Biginelli-Like Cyclocondensation Reaction: Efficient Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yisi Dai、Minxiang Cao、Mengjie Zhuang、Sheng Xia、Shujiang Tu、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2010.516619

  日期：2011.10.15

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-one via a Biginelli-like reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and urea in the presence of NaOH under solvent-free conditions using a heating method has been developed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction

  摘要 在 NaOH 存在下，在无溶剂条件下，使用加热方法，通过芳香醛、芳香酮和尿素的类 Biginelli 反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one。发达。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和等优点。
• Synthesis, fluorescence properties and Zn²⁺ recognition of 4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  作者：Hui Wu、Xiu-mei Chen、Yu Wan、Ling Ye、Hai-qiang Xin、Hua-hong Xu、Li-ling Pang、Rui Ma、Cai-hui Yue

  DOI：10.3184/030823408x389958

  日期：2008.12

  4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-ones were synthesised via a three-component one-pot cyclocondensation of aromatic aldehyde, acetophenone and urea catalysed by 0.2 ml (0.024 mol%) of concentration HCI in ionic liquid [BMIM][BF₄]. The fluorescence properties of product and partial products’ efficient sensing of zinc ion were studied in detail. The structure of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one was confirmed by X-ray analysis.

  在离子液体[BMIM][BF4]中以 0.2 ml（0.024 mol%）浓度的 HCI 催化下，通过芳香醛、苯乙酮和脲的三组分一锅环缩合合成了 4-芳基-6-苯基嘧啶-2(1H)-酮。详细研究了产物和部分产物高效感应锌离子的荧光特性。X 射线分析证实了 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮的结构。