6-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃 | 25882-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃
• 英文名称: 4-<2-(5,6-Dihydro-4H-pyranyl)>anisole
• 英文别名: 6-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran；2H-Pyran, 3,4-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-；6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 25882-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TTYJQZSTIFWCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃 在 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-p-Anisoyloxybutyraldehyd
  参考文献：
  名称：

  Photo-oxidation of aryldihydropyrans

  摘要：

  制备了 6-对甲氧基苯基-3,4-二氢-2H-吡喃（III）及其 4,4-二甲基类似物（IV），并对其进行了光氧化。研究了生成物 4-对甲氧基丁醛 (XVII) 和 4-对甲氧基-2,2-二甲基丁醛 (XVIII) 的形成机理。

  DOI：

  10.1039/j39710000784
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 Zeise's dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到6-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling of α-phosphoryloxy enol ethers with arylboronic acids
  作者：Lee Pedzisa、Ian W. Vaughn、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.116

  日期：2008.6

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of cyclic ketene acetal phosphates with arylboronic acids was found to be a convenient and highly efficient method for the construction of aryl vinyl ethers. A wide variety of differentially substituted electron-poor and electron-rich arylboronic acids smoothly underwent the coupling process to provide the desired dihydropyrans in moderate to excellent yields

  环状烯酮缩醛磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被发现是构建芳基乙烯基醚的一种方便而高效的方法。各种各样的差异取代的贫电子和富电子芳基硼酸顺利地进行了偶联过程，以中等至极好的收率提供了所需的二氢吡喃。
• Direct catalytic cross-coupling of alkenyllithium compounds
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4sc03117b

  日期：——

  A catalytic method for the direct cross-coupling of alkenyllithium reagents with aryl and alkenyl halides is described. The use of a catalyst comprising Pd2(dba)3/XPhos allows for the stereoselective preparation of a wide variety of substituted alkenes in high yields under mild conditions. In addition (1-ethoxyvinyl)lithium can be efficiently converted into substituted vinyl ethers which, after hydrolysis

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Dihydropyranylindium Reagents and Aryl Halides. Synthesis of <i>C</i>-Aryl Glycals
  作者：Ute Lehmann、Smita Awasthi、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/ol0345428

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium(0)-catalyzed cross-coupling reactions between tris(dihydropyranyl)indium 1 and aryl halides 2 have been investigated. Aryl iodides and electron-deficient aryl bromides couple efficiently with the in situ-generated indium reagents in the presence of 1-5 mol % Cl(2)Pd(PPh(3))(2) to produce substituted dihydropyrans 3 with minimal (<10%) dimer (4) formation. Organoindium

  [反应：见正文]研究了三（二氢吡喃基）铟1和卤代芳基2之间钯（0）催化的交叉偶联反应。在1-5 mol％Cl（2）Pd（PPh（3））（2）存在的情况下，芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物与原位生成的铟试剂有效偶联，以产生具有最小（< 10％）二聚体（4）形成。衍生自D-葡萄糖的有机铟试剂也与芳基碘化物进行交叉偶联，以产生C-芳基糖基。
• Preparation of C-arylglycals via Suzuki–Miyaura cross-coupling of dihydropyranylphosphates
  作者：Michelle R. Leidy、J. Mason Hoffman、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.031

  日期：2013.12

  The preparation of C-arylglycals has been accomplished by employing the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of dihydropyranylphosphates with arylboronate esters. The reaction is tolerant of both electron-donating (EDG) and electron-withdrawing (EWG) groups on the aromatic ring and affords the corresponding C-arylglycals in good to excellent yields (68-97%). Additionally, the ketene acetal phosphate derived from 6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal also couples efficiently to yield C-arylglycals in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive and Nonreductive Aromatization of Quinol Ketal Glycals. Models for the Preparation of C-Aryl Glycoside Natural Products
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn、Yung-hyo Koh

  DOI：10.1021/jo00114a057

  日期：1995.5