6-(4-甲氧基苯基)吡啶-2-醛 | 502925-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)吡啶-2-醛
• 中文别名: 6-(4-甲氧基苯基)吡啶-2-甲醛；6-(4-甲氧基苯基)-2-吡啶甲醛
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 502925-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06410025
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JLUDQJVIZSPJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36/39
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)吡啶-2-醛 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基吡啶）配体负载的双核镍配合物的形成和二硫化碳反应性中的立体和电子效应

  摘要：

  我们正在开发用于协同激活杂丙二烯的双金属平台。为了实现这一目标，我们设计了双新的家庭（亚氨基吡啶）（（ñ，ñ '1,1' - （1,4-亚苯基）二（ñ - （吡啶-2-基亚甲基）甲胺）和ñ，ñ '-1,1'-（1,4-亚苯基）双（N-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）甲胺））二镍配合物，合成了它们的CS 2化合物，并研究了它们的反应性。 ）配体L与Ni（COD）2反应形成Ni 2（L）2络合物或Ni 2（L）（COD）2配合物作为配体前体的空间和电子性质的函数。产品结构披露了Ni 2（L）（COD）2物种的抗几何结构和Ni 2（L）2络合物的螺旋（抗）结构。将CS 2添加到Ni 2（L）（COD）2中，或在L与2当量的Ni（COD）的一锅反应中，获得高收率的二硫化碳加合物Ni 2（L）（CS 2）2）2和CS 2。Ni 2（L）（CS 2）2配合物具有很高的柔韧性，在固态时显示顺式和反式构象（最短的S-

  DOI：

  10.1021/om400187v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-(4-甲氧基苯基)吡啶-2-醛
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Expedient access to saturated nitrogen heterocycles by photoredox cyclization of imino-tethered dihydropyridines
  作者：Noah B. Bissonnette、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis

  DOI：10.1039/c9sc03429c

  日期：——

  relevant molecules bear nitrogen and sp3-hybridized carbon functionalities. Overwhelmingly, these atoms are found as part of (hetero)cyclic structures. Despite their importance, synthetic approaches to saturated nitrogen heterocycles are limited to several established stoichiometric alkylation techniques, as well as a few methods involving C-H bond activation. The synthetic community remains interested

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• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。
• Biomimetic Aryl Hydroxylation Derived from Alkyl Hydroperoxide at a Nonheme Iron Center. Evidence for an Fe^IVO Oxidant
  作者：Michael P. Jensen、Steven J. Lange、Mark P. Mehn、Emily L. Que、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja028478l

  日期：2003.2.1

  [(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2), [(L(6))Fe(II)(OTf)(2)], and [(L(8))Fe(II)(OTf)(2)](2). The complexes react with tert-butyl hydroperoxide ((t)()BuOOH) in CH(3)CN solutions to give iron(III) complexes of ortho-hydroxylated ligands. The product complex derived from L(1) was identified as the solvated monomeric complex [(L(1)O(-))Fe(III)](2+) in equilibrium with its oxo-bridged dimer [(L(1)O(-))(

  许多非血红素铁依赖性酶激活分子氧以催化芳烃底物的羟基化。这种化学的主要特征是通过用单个 α-芳烃取代基修饰三（2-吡啶基甲基）胺 (TPA) 获得的四齿三足配体家族的配合物开发的。这些包括以下：-C(6)H(5)(即，6-PhTPA)、L(1)；-oC(6)H(4)D, od(1)-L(1); -C(6)D(5)，d(5)-L(1)；-mC(6)H(4)NO(2), L(2); -mC(6)H(4)CF(3), L(3); -mC(6)H(4)Cl, L(4); -mC(6)H(4)CH(3), L(5); -mC(6)H(4)OCH(3), L(6); -pC(6)H(4)OCH(3), L(7)。此外，还合成了具有一个 α-苯基和两个 α-甲基取代基 (6,6-Me(2)-6-PhTPA, L(8)) 的相应配体。[(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2)
• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Malonates and Amines through Aryne Annulation
  作者：Donald C. Rogness、Nataliya A. Markina、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025543

  日期：2012.3.16

  compounds, but there is a lack of efficient methods for their synthesis. We report a convenient and efficient route to these privileged structures starting from easily accessible 2-substituted pyridines and aryne precursors. A small library of compounds has been synthesized utilizing the developed method, affording variously substituted pyrido[1,2-a]indoles in moderate to good yields.

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Synthesis of upper rim N-formamido and isocyanocalix[4]arenes: adaptation of Ugi-4-CR on calix[4]arenes towards peptide-like architectures
  作者：Anupriya Savithri、Sreeja Thulasi、Luxmi Varma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.023

  日期：2012.8

  Methods are described for the selective diametrical functionalization of calix[4]arenes at the upper rim by formamide and isocyanide functional groups. The adaptation of Ugi-4-CR to calix[4]arenes leading to α-acylaminocarboxamide derivatives is also discussed.

  描述了通过甲酰胺和异氰酸酯官能团在上边缘对杯[4]芳烃进行选择性径向官能化的方法。还讨论了Ugi-4-CR对导致[α]-酰基氨基羧酰胺衍生物的杯[4]芳烃的适应性。