2-dimethylamino-6-methylbenzoic acid methyl ester | 891182-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylamino-6-methylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylamino)-6-methylbenzoate
• CAS: 891182-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AHXKQYPIPHZSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-6-methylbenzoic acid methyl ester 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-methyl-biphenyl-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸盐在苯胺衍生物中非反应性芳基碳-氮键的裂解，钌催化的碳-碳键形成

  摘要：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0713431
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 、 碘甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2-dimethylamino-6-methylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸盐在苯胺衍生物中非反应性芳基碳-氮键的裂解，钌催化的碳-碳键形成

  摘要：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0713431

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。