N²-(1'-carboxyethyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(1'-carboxyethyl)guanine
• 英文别名: N²-1'-CEG；n(2)-Carboxyethylguanine；2-[(6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: YCCGSWHBNBAHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N²-(1'-carboxyethyl)guanine 在 乙酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-纳米电喷雾电离-高分辨率串联质谱法定量分析吸烟者和非吸烟者白细胞中甲基乙二醛和羧乙基化剂衍生的DNA加合物。

  摘要：

  建立了液相色谱-纳米电喷雾电离高分辨率串联质谱（LC-NSI-HRMS / MS）方法用于定量DNA加合物7-（2'-羧乙基）鸟嘌呤（7-2'-CEG）和N 2的方法-（1'-羧乙基）鸟嘌呤（N 2 -1'-CEG），作为它们的甲酯，存在于吸烟者和非吸烟者的人白细胞DNA中。先前已在所有分析的人类肝脏样品中鉴定出7-2'-CEG，它由未知的羧乙基化剂形成，而N 2-1'-CEG由晚期糖基化终产物甲基乙二醛形成。该方法用于分析来自20位吸烟者和20位非吸烟者的白细胞DNA中的这两种DNA加合物，部分目的是为了验证以下假设：如先前在治疗的大鼠中观察到的，内源性亚硝化可形成7-2'-CEG与亚硝基二氢尿嘧啶和亚硝酸盐。吸烟者的7-2'-CEG水平（平均值±SD）为0.6±0.2 pmol /μmoldG，非吸烟者为0.5±0.2 pmol /μmoldG，而N 2-1'-CEG在吸烟者中为4.5±1

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2020.109140
• 作为产物：
  描述：

  7-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N²-(1'-carboxyethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of n2-guanylcarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169256

文献信息

• Methods for chemical synthesis of biologically active compounds using supramolecular protective groups and novel compounds obtainable Thereby
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20140243280A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to drug development and synthetic chemistry, in particular to the manufacture of biologically active compounds based on naturally occurring molecules. It also relates to novel biologically active compounds, for example aminoglycoside antibiotics, in a substantially pure regioisomeric form.

  这项发明涉及药物开发和合成化学，特别是基于天然分子制造生物活性化合物。它还涉及新型生物活性化合物，例如氨基糖苷类抗生素，以较纯的位置异构形式存在。
• [EN] METHODS OF QUANTIFYING METHYLGLYOXAL-INDUCED NUCLEIC ACID ADDUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE QUANTIFICATION D'ADDUITS À L'ACIDE NUCLÉIQUE INDUITS PAR LE MÉTHYLGLYOXAL
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2019152728A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Methods of quantifying a N 2 -(1-carboxyethyl)-2'-deoxyguanosine (CEdG) and N 2 -(1-carboxyethyl)-guanosine (CEG) levels in biological samples and comparing those levels to known normal levels can diagnose a number of metabolic disorders or complications associated therewith, including diabetes, its associated complications, and cancer. Methods can also determine whether therapies for disorders are effective by measuring CEdG and CEG levels before and after treatment. Measurement of CEdG and CEG levels is achieved by using liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry.

  测量生物样本中N2-(1-羧基乙基)-2'-脱氧鸟苷（CEdG）和N2-(1-羧基乙基)-鸟苷（CEG）水平的方法，并将这些水平与已知的正常水平进行比较，可以诊断出许多代谢性疾病或相关并发症，包括糖尿病、其相关并发症和癌症。该方法还可以通过在治疗前后测量CEdG和CEG水平来确定治疗疾病的疗效。使用液相色谱电喷雾离子化串联质谱技术可实现CEdG和CEG水平的测量。
• METHODS OF QUANTIFYING N2-(1-CARBOXYETHYL)-2'-DEOXY-GUANOSINE (CEdG) AND SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING CEdG
  申请人：Rahbar Samuel

  公开号：US20120071559A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Methods of quantifying a N 2 -carboxyethyl-2′-deoxyguanosine (CEdG) levels in biological samples and comparing those levels to known normal levels can diagnose a number of disorders, including diabetes and cancer. Methods can also determine whether therapies for disorders are effective by measuring CEdG levels before and after treatment. Measurement of CEdG levels occurs using liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry.

  通过测量生物样本中N2-羧乙基-2'-脱氧鸟苷（CEdG）水平的方法，以及将这些水平与已知的正常水平进行比较，可以诊断多种疾病，包括糖尿病和癌症。方法还可以通过在治疗前后测量CEdG水平来确定治疗疾病的疗效。测量CEdG水平使用液相色谱电喷雾离子化串联质谱。
• MR1 LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR IMMUNOMODULATION
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3889602A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  The invention relates to a method for modulating an interaction between an MR1 polypeptide and an MR1-specific T cell receptor molecule, whereby a MR1 polypeptide is contacted with a MR1 ligand compound that is a nucleobase adduct product reflecting a state of metabolic distress of a eukaryotic cell. The invention further relates to the use of compounds identified as MR1 ligands in vaccination or modulation of an MR1-restricted immune response.

  本发明涉及一种调节MR1多肽与MR1特异性T细胞受体分子之间相互作用的方法，其中MR1多肽与MR1配体化合物接触，MR1配体化合物是反映真核细胞代谢窘迫状态的核碱基加合物产物。 本发明进一步涉及鉴定为 MR1 配体的化合物在疫苗接种或调节 MR1 限制性免疫反应中的用途。
• ZINC CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3978488A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The present invention relates to compounds of the general formula I: wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises a boronic acid; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, and their use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or nonhuman mammal.

  本发明涉及通式 I 的化合物： 其中 Q是对Zn2+离子有选择性的亲脂性锌螯合基团，它包括至少一个，优选两个或两个以上(如2、3或4个)任选取代的不饱和杂环，如5或6元杂环(这类环优选包括至少一个选自N、S和O，优选N的杂原子)；其中任选取代基可选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺； 每个 L（可以相同或不同）是共价键或连接剂 每个 W（可以相同或不同）是非肽亲水基团，包括硼酸；以及 x 是 1 至 3 的整数） 或其立体异构体或药学上可接受的盐、 以及它们在治疗和/或预防人类或非人类哺乳动物细菌感染的方法中的用途。