6-(4-羧基苯基)-8-甲氧基-1,7-二氮杂萘 | 207279-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-羧基苯基)-8-甲氧基-1,7-二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-carboxyphenyl)-8-methoxy-1,7-naphthyridine
• 英文别名: 4-(8-methoxy-1,7-naphthyridin-6-yl)benzoic acid
• CAS: 207279-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: BLRBTESDBFPDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-羧基苯基)-8-甲氧基-1,7-二氮杂萘 在 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[8-(2,1,3-苯并恶二唑-5-基)-1,7-萘啶-6-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(氰基甲基)吡啶-2-甲腈 在 sodium 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(4-羧基苯基)-8-甲氧基-1,7-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x

文献信息

• Naphthyridine derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06136821A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  Novel 8-aryl-1,7-naphthyridines, in free or salt form, are PDE IV inhibitors and are thus useful as pharmaceuticals, e.g. for asthma therapy. Preferred compounds include compounds of formulae (I and II) wherein the R groups are as defined. Pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for preparation of the compounds and novel intermediates for use in the processes are disclosed.

  新型的8-芳基-1,7-萘啶类化合物，无论是自由形式还是盐形式，均为PDE IV 抑制剂，因此可用作药物，例如用于治疗哮喘。首选化合物包括式(I和II)中R基的化合物。揭示了包括这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及用于这些方法的新型中间体。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0934320B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6136821A
  申请人：——

  公开号：US6136821A

  公开（公告）日：2000-10-24
• Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor
  作者：Rene Hersperger、Janet Dawson、Thomas Mueller

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00720-x

  日期：2002.1

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.