N-(methoxyprop-2-yl)benzanilide | 350221-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxyprop-2-yl)benzanilide
• 英文别名: N-(1-methoxypropan-2-yl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 350221-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: FDEXTLPQLZUYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxyprop-2-yl)benzanilide 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(苯甲酰氧基)-2-(苯基氨基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  在醚键的酸水解中异常的嵌合助剂的机理研究。第4部分

  摘要：

  N-（甲氧基丙-2-基）苯甲腈（1）的酸水解动力学研究是在75.1°C的8.84 M HCl和/或DCl中进行的。对2-（N-苯基氨基）丙醇（4）的形成进行了解释，并阐明了由酰胺基团辅助通过胺基异构体进行的初始醚裂解的机理。整个过程通过涉及两个中间体的三个步骤发展。各个过程的速率常数已通过UV和1 H NMR光谱技术确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00285-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Methoxy-1-methylethyl)aniline 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(methoxyprop-2-yl)benzanilide
  参考文献：
  名称：

  在醚键的酸水解中异常的嵌合助剂的机理研究。第4部分

  摘要：

  N-（甲氧基丙-2-基）苯甲腈（1）的酸水解动力学研究是在75.1°C的8.84 M HCl和/或DCl中进行的。对2-（N-苯基氨基）丙醇（4）的形成进行了解释，并阐明了由酰胺基团辅助通过胺基异构体进行的初始醚裂解的机理。整个过程通过涉及两个中间体的三个步骤发展。各个过程的速率常数已通过UV和1 H NMR光谱技术确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00285-x

文献信息

• Acidity effect on the cleavage of ether function intramolecularly assisted by the amide group. Part 5
  作者：Antonio Arcelli、Romina Cecchi、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00638-x

  日期：2001.7

  The rate dependence on both the acidity and the temperature of the hydrolysis of N-(methoxyprop-2-yl)benzanilide (1), assisted by vicinal amide function, was investigated and the thermodynamic activation parameters were calculated. The rate constant of the first step of the overall process increases when the acidity is raised, while the second step is slowed down. The negative value of ΔS≠ (−100.9 J mol−1 K−1)

  研究了邻位酰胺功能辅助下N-（甲氧基丙-2-基）苯甲酰苯胺（1）水解的酸度和温度的速率依赖性，并计算了热力学活化参数。当提高酸度时，整个过程的第一步的速率常数会增加，而第二步的速率常数会降低。第二步测得的ΔS ≠（-100.9 J mol -1  K -1）的负值表明水以过渡态参与。
• Mechanistic investigation of an anomalous anchimeric assistance in the acid hydrolysis of the ether linkage. Part 4
  作者：Antonio Arcelli、Romina Cecchi、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00285-x

  日期：2001.4

  Kinetic investigation of the acid hydrolysis of N-(methoxyprop-2-yl)benzanilide (1) was performed in 8.84 M HCl and/or DCl at 75.1°C. The formation of 2-(N-phenylamino)propanol (4) was explained and the mechanism, involving an initial ether cleavage anchimerically assisted by the amide group, was clarified. The overall process evolves through three steps involving two intermediates. The rate constants

  N-（甲氧基丙-2-基）苯甲腈（1）的酸水解动力学研究是在75.1°C的8.84 M HCl和/或DCl中进行的。对2-（N-苯基氨基）丙醇（4）的形成进行了解释，并阐明了由酰胺基团辅助通过胺基异构体进行的初始醚裂解的机理。整个过程通过涉及两个中间体的三个步骤发展。各个过程的速率常数已通过UV和1 H NMR光谱技术确定。