Methoxypropachlor | 28073-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methoxypropachlor
• 英文别名: 2-chloro-N-(1-methoxypropan-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 28073-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: ITRMZMMDHHMHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxypropachlor 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-(3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propyl)piperazin-1-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚烷基哌嗪衍生物作为选择性5-HT1A受体激动剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00926
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methoxypropachlor
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚烷基哌嗪衍生物作为选择性5-HT1A受体激动剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00926

文献信息

• l-Arylpyrazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0302328A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Die Erfindung betrifft 1-Arylpyrazole der Formel (I) in welcher R1 für Wasserstoff oder Nitro steht. R2 für Wasserstoff, für einen Rest - oder einen Rest -S(O)n-R5 steht, R3 für Alkvl, für einen Rest oder für einen Rest -S(O)n-R5 steht und außerdem für den Fall, daß R2 für einen Rest -SO2-R5 steht, auch für ein salzartig gebundenes anorganisches oder organisches Kation steht, und die übrigen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren.

  本发明涉及式 (I) 的 1-芳基吡唑 其中 R1 代表氢或硝基 R2 代表氢、自由基- 或自由基-S(O)n-R5、 R3 代表烷基、自由基 或自由基-S(O)n-R5，此外，如果 R2 代表自由基-SO2-R5，还代表以盐的形式结合的无机或有机阳离子、 其他取代基的含义见说明，它们有多种制备方法，可用作除草剂和植物生长调节剂。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Indolyalkylpiperazine Derivatives as Selective 5-HT_1A Receptor Agonists
  作者：Wenli Wang、Lan Zheng、Wei Li、Chen Zhu、Weiqing Peng、Bing Han、Wei Fu

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00926

  日期：2020.1.27

  5-HT1A receptor (5-HT1AR) agonists have been implicated in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) diseases such as depression and anxiety, et al. Based on our previously found compound FW01 (Ki = 51 ± 16 nM) obtained by virtual screening, a series of FW01 derivatives were designed and synthesized by the modification of the amide tail group as well as indole headgroup of FW01. SAR

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。