6-(6-羟基-5,5-二甲基-6-氧代己氧基)-2,2-二甲基己酸 | 183293-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(6-羟基-5,5-二甲基-6-氧代己氧基)-2,2-二甲基己酸
• 英文名称: 6-(5-carboxy-5-methyl-hexyloxy)-2,2-dimethyl-hexanoic acid
• 英文别名: Gemcabene；6,6'-oxybis(2,2'-dimethylhexanoic acid)；6-(5-carboxy-5-methylhexoxy)-2,2-dimethylhexanoic acid
• CAS: 183293-82-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: SDMBRCRVFFHJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  453.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 125 mg/mL（413.35 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Gemcabene（PD-72953），一种首创的降脂剂，能够降低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）、甘油三酯水平，并提高高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）。此外，它还能减少促炎性急性相蛋白如C-反应蛋白（CRP）的水平，显示出抗炎活性。

体外研究

Gemcabene钙盐（PD-72953钙盐）显著下调肝细胞中的炎症标志物（TNF-α、MCP-1、MIP-1β、CCR5、CCR2、NF-κB）、脂质合成和代谢调节（ApoC-III、ACC1、ADH-4、Sulf-2），以及纤维化标志物（TIMP-1和MMP-2）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-羟基-5,5-二甲基-6-氧代己氧基)-2,2-二甲基己酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到6,6'-oxybis(2,2-dimethylhexanoyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18877

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-2,2-dimethylhexanoic acid t-butyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(6-羟基-5,5-二甲基-6-氧代己氧基)-2,2-二甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING α,ω-DICARBOXYLIC ACID-TERMINATED DIALKANE ETHERS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES ÉTHERS DE DIALCANE À TERMINAISON Α,Ω-ACIDE DICARBOXYLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2016077832A3

文献信息

• 3-AMINOIMIDAZO 1,2-A PYRIDINE DERIVATIVES HAVING AN SGLT1- AND SGLT2-INHIBITING ACTION FOR THE TREATMENT OF TYPE 1 AND TYPE 2 DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100305142A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Novel compounds of the formula (I), in which W, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings indicated in Patent Claim ( 1 ), are suitable as antidiabetics.

  化合物的新颖结构如下（I）式，其中W，T，R1，R2，R3，R4，R5和R6的含义如专利权要求（1）中所示，适用作为抗糖尿病药物。
• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100016372A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel compounds of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R, Q, W, X and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  公式I（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R，Q，W，X和Z的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• IMIDAZO 1, 2-A PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100249151A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Novel compounds of the formula (I), in which W, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X 7 have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  化合物的新颖结构式（I），其中W、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X7的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• CARBAMOYLBENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20080287503A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention relates to carbamoylbenzotriazole derivatives of general formula (I), which are defined as cited in the description, to their pharmaceutically applicable salts and to their use as medicaments.

  这项发明涉及一般式(I)的氨基甲酰基苯并三唑衍生物，其在描述中被定义，以及它们的药用盐和作为药物的用途。