6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸N-琥珀酰亚胺基酯 | 117032-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸N-琥珀酰亚胺基酯
• 中文别名: 乙酰胺,N-[6-[(2,5-二羰基-1-吡咯烷基)氧代]-6-羰基己基]-2,2,2-三氟-；N-[Ε-三氟乙酰氨基己酸]琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-ε-trifluoroacetylaminohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 6-(N-trifluoroacetylamino)caproic acid, N-hydroxysuccinimde ester；6-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoic acid succinimidyl ester；N-[ε-trifluoroacetylcaproyloxy]succinimide ester；6-trifluoroacetamidocaproate-N-hydroxysuccinimide；N-succinimidyl 6-(trifluoroacetylamido)hexanoate；N-hydroxysuccinimide trifluoroacetamidocaproate；2,5-Dioxopyrrolidin-1-YL 6-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 117032-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O₅
• 分子量: 324.257
• InChiKey: HROQVGGEVAAQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71°C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸N-琥珀酰亚胺基酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-(6-aminohexanoyl)-4-hydroxy-2-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成修饰寡核苷酸的基于羟基脯氨醇的亚磷酰胺试剂和固相支持物

  摘要：

  已经描述了基于羟基脯氨醇的亚磷酰胺试剂和固相载体的合成，用于在寡核苷酸链的不同位置引入生物素、硫辛酸、氨基和末端乙炔基团的残基。试剂和支持物的效率已通过相应修饰寡核苷酸的合成得到证实。

  DOI：

  10.1134/s1068162017040148
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸N-琥珀酰亚胺基酯
  参考文献：
  名称：

  EP2881385

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  FITC 、 在 三乙胺 、 6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸N-琥珀酰亚胺基酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINO-BASED ANTISENSE AGENT

  摘要：

  基于Morpholino的寡聚体适用作为反义物质，包括对磷酸二胺酰基骨架的修饰或对Morpholino化合物进行5-取代嘧啶的修饰，该化合物在培养基中溶解并足以渗透细胞，从而消除了注射到细胞中的需要。包括上述寡聚体的单体及其制造方法，上述寡聚体及其染料、荧光素、药物、生物分子共轭物的制造方法，其中上述寡聚体具有不同的最终用途，但不限于调控基因表达，具有改善转染效率的组织培养以及有关细胞转染的相关研究。

  公开号：

  US20120296087A1

文献信息

• Pattern-Based Recognition of Heparin Contaminants by an Array of Self-Assembling Fluorescent Receptors
  作者：Richard B. C. Jagt、Rodolfo F. Gómez-Biagi、Mark Nitz

  DOI：10.1002/anie.200805238

  日期：2009.3.2

  potential killers: Strong host–guest interactions enable the facile combination of polycationic cyclodextrin binding motifs (blue) with fluorescent reporters (orange) tethered to a hydrophobic guest molecule (dark green). An array of supramolecular fluorescent receptors prepared by this modular approach was used for the pattern‐based recognition of negatively charged contaminants in the anticoagulant drug heparin

  追踪潜在的杀手：强力的宿主-客体相互作用使聚阳离子环糊精结合基序（蓝色）与荧光报告分子（橙色）轻松地结合到疏水的客体分子上（深绿色）。通过这种模块化方法制备的一系列超分子荧光受体用于基于模式的抗凝药物肝素中带负电荷的污染物识别。
• [EN] CYANINE DYE LABELLING REAGENTS<br/>[FR] REACTIFS DE MARQUAGE A COLORANTS DE CYANINE
  申请人：AMERSHAM BIOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2005044923A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labeling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I) in which groups R3 and R4 are attached to the Z1 ring structure and groups R5 and R6 are attached to the Z2 ring structure, and n = 1, 2 or 3; Z1 and Z2 independently represent the carbon atoms necessary to complete a one ring, or two-fused ring aromatic system; at least one of groups R1, R2 , R3 , R4 , R5 , R6 and R7 is the group -E-F where E is a single bond or a spacer group and F is a target bonding group; one or more of groups R11, R12 , R13 and R14 are independently selected from the group -(CH2)k-W, where W is sulphonic acid or phosphonic acid and k is an integer from 1 to 10. The dyes may be used in fluorescence labeling applications, where the presence of one and preferably multiple water solubilising groups attached to the 3-position of the indolinium ring reduces dye-dye interactions, and hence dye-dye quenching, particularly where multiple dye molecules are attached to components such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins and antibodies.

  揭示了一种对生物和其他材料进行标记和检测有用的青菁染料。该染料具有以下结构式（I），其中基团R3和R4连接到Z1环结构，基团R5和R6连接到Z2环结构，n = 1、2或3；Z1和Z2独立表示完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是基团-E-F，其中E是一个单键或一个间隔基团，F是一个目标结合基团；基团R11、R12、R13和R14中的一个或多个是独立选择自羟基-(CH2)k-W的群，其中W是磺酸或膦酸，k是1到10之间的整数。这些染料可用于荧光标记应用，其中将至少一个且最好是多个水溶性基团连接到吲哚啉环的3位，可以减少染料间的相互作用，从而减少染料间的猝灭，特别是当多个染料分子连接到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等组分时。
• Expansion of repertoire of modified DNAs prepared by PCR using KOD Dash DNA polymerase
  作者：Tsutomu Ohbayashi、Masayasu Kuwahara、Masatoshi Hasegawa、Toshiyuki Kasamatsu、Takehiro Tamura、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1039/b504330a

  日期：——

  Thymidine analogues bearing a variety of functional groups at the C5-position via an amino-linker arm were prepared and the substrate activity for PCR using thermophilic KOD Dash DNA polymerase was examined. The enzyme accepted the thymidine analogues bearing pyridine, imidazole, biotin, a cationic-charged guanidinium, a cationic-charged amino, mercaptopyridyl and phenanthrolne groups at the C5-position

  制备了通过氨基连接臂在C5位带有各种官能团的胸苷类似物，并检测了使用嗜热KOD Dash DNA聚合酶进行PCR的底物活性。该酶接受在C5位带有吡啶，咪唑，生物素，阳离子带电的胍盐，阳离子带电的氨基，巯基吡啶基和菲咯啉基团的胸苷类似物，形成相应的PCR产物。然而，在C5位带有羧基的胸苷类似物是较差的底物，无法获得相应的PCR产物。带有巯基的胸苷类似物也是该酶的不良底物，因为它在PCR条件下通过二硫键二聚。该酶几乎不接受带有负电荷的羧基或大体积基团的胸苷类似物作为底物。KOD Dash DNA聚合酶具有比其他任何DNA聚合酶都要宽的底物特异性，它将扩展可通过PCR制备的修饰DNA的种类。
• New synthetic substrates of mammalian nucleotide excision repair system
  作者：Alexey Evdokimov、Irina Petruseva、Aleksandra Tsidulko、Ludmila Koroleva、Inna Serpokrylova、Vladimir Silnikov、Olga Lavrik

  DOI：10.1093/nar/gkt301

  日期：2013.7.1

  DNA probes for the studies of damaged strand excision during the nucleotide excision repair (NER) have been designed using the novel non-nucleosidic phosphoramidite reagents that contain N-[6-(9-antracenylcarbamoyl)hexanoyl]-3-amino-1,2-propandiol (nAnt) and N-[6-(5(6)-fluoresceinylcarbamoyl)hexanoyl]-3-amino-1,2-propandiol (nFlu) moieties. New lesion-imitating adducts being inserted into DNA show good substrate properties in NER process. Modified extended linear nFlu– and nAntr–DNA are suitable for estimation of specific excision activity catalysed with mammalian whole-cell extracts. The following substrate activity range was revealed for the model 137-bp linear double-stranded DNA: nAnt–DNA ≈ nFlu–DNA > Chol–DNA (Chol–DNA—legitimate NER substrate that contains non-nucleoside fragment bearing cholesterol residue). In vitro assay shows that modified DNA can be a useful tool to study NER activity in whole-cell extracts. The developed approach should be of general use for the incorporation of NER-sensitive distortions into model DNAs. The new synthetic extended linear DNA containing bulky non-nucleoside modifications will be useful for NER mechanism study and for applications.

  利用新型非核苷磷酰胺试剂设计了用于研究核苷酸切除修复（NER）过程中受损链切除的 DNA 探针，这些试剂含有 N-[6-(9-蒽基氨基甲酰基)己酰基]-3-氨基-1,2-丙二醇（nAnt）和 N-[6-(5(6)-荧光素基氨基甲酰基)己酰基]-3-氨基-1,2-丙二醇（nFlu）分子。插入 DNA 的新病变模拟加合物在 NER 过程中显示出良好的底物特性。经修饰的扩展线性 nFlu- 和 nAntr-DNA 适用于估计哺乳动物全细胞提取物催化的特异性切除活性。对于 137-bp 的线性双链 DNA 模型，底物活性范围如下：nAnt-DNA ≈ nFlu-DNA > Chol-DNA（Chol-DNA--含有胆固醇残基的非核苷片段的合法 NER 底物）。体外试验表明，修饰 DNA 是研究全细胞提取物中 NER 活性的有用工具。所开发的方法可用于在模型 DNA 中加入对 NER 敏感的畸变。含有大块非核苷修饰的新合成扩展线性 DNA 将有助于 NER 机制研究和应用。
• Enzymatic synthesis of labeled DNA by PCR using new fluorescent thymidine nucleotide analogue and superthermophilic KOD dash DNA polymerase
  作者：Tsutomu Obayashi、Mohammed M. Masud、Akiko N. Ozaki、Hiroaki Ozaki、Masayasu Kuwahara、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00111-7

  日期：2002.4

  Triphosphate of a new fluorescent labeled thymidine analogue was incorporated as a substrate for PCR using KOD Dash DNA polymerase forming the corresponding fluorescent labeled DNA which is useful for a DNA probe.

  使用KOD Dash DNA聚合酶将新的荧光标记的胸苷类似物的三磷酸酯掺入PCR，作为底物，形成可用于DNA探针的相应的荧光标记的DNA。