1,4-dimethoxy-2,5-bis(5-aminopirazin-2-yl)benzene | 835876-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,5-bis(5-aminopirazin-2-yl)benzene
• 英文别名: Pyrazinamine, 5,5a(2)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis-；5-[4-(5-aminopyrazin-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 835876-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₂
• 分子量: 324.342
• InChiKey: JWCRWDDXRWDDOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 2,5-dimethoxy-1,4-benzenediboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1,4-dimethoxy-2,5-bis(5-aminopirazin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硼酸与带有伯胺基的杂芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应：高度取代的联吡啶和吡嗪并吡啶的合成

  摘要：

  已表明，在标准条件下，无需保护/脱保护步骤，一系列带有伯胺基团的卤代芳族化合物和杂芳族化合物是适用于Suzuki与芳基硼酸和吡啶基硼酸交叉偶联反应的底物。从而获得了新的氨基取代的芳基吡啶，联吡啶和吡嗪并吡啶。在大约1小时内有效合成2-甲氧基-5-吡啶基硼酸1和2-甲氧基-3-吡啶基硼酸2的条件。定义了75 g批次。2-氨基-5-溴吡嗪与2，5-二甲氧基-1，4-苯二硼酸的2倍反应得到1，4-二甲氧基-2，5-双[2-（5-氨基吡唑基）]苯31。1和31的X射线晶体结构·报告了DMF。

  DOI：

  10.1021/jo0402226

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridylboronic Acids with Heteroaryl Halides Bearing a Primary Amine Group:  Synthesis of Highly Substituted Bipyridines and Pyrazinopyridines
  作者：Amy E. Thompson、Gregory Hughes、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Paul R. Parry、Brian Tarbit

  DOI：10.1021/jo0402226

  日期：2005.1.1

  A range of halogenated aromatics and heteroaromatics bearing a primary amine group are shown to be suitable substrates for Suzuki cross-coupling reactions with arylboronic acids and pyridylboronic acids under standard conditions, without the need for protection/deprotection steps. New amino-substituted arylpyridines, bipyridines, and pyrazinopyridines have thereby been obtained. Conditions for the

  已表明，在标准条件下，无需保护/脱保护步骤，一系列带有伯胺基团的卤代芳族化合物和杂芳族化合物是适用于Suzuki与芳基硼酸和吡啶基硼酸交叉偶联反应的底物。从而获得了新的氨基取代的芳基吡啶，联吡啶和吡嗪并吡啶。在大约1小时内有效合成2-甲氧基-5-吡啶基硼酸1和2-甲氧基-3-吡啶基硼酸2的条件。定义了75 g批次。2-氨基-5-溴吡嗪与2，5-二甲氧基-1，4-苯二硼酸的2倍反应得到1，4-二甲氧基-2，5-双[2-（5-氨基吡唑基）]苯31。1和31的X射线晶体结构·报告了DMF。