6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 863118-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-三氟甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 863118-41-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂S
• 分子量: 260.237
• InChiKey: QHWPUCBUPABCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-(苯并[b]噻吩-2-基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑衍生物作为广谱抗真菌剂的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  为发现广谱、稳定代谢的抗真菌化合物，设计合成了一系列2-(苯并[ b ]噻吩-2-基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑衍生物。化合物A30-A34对白色念珠菌具有优异的广谱抗真菌活性，MIC 值在 0.03-0.5  μg /mL 范围内，对新型隐球菌和烟曲霉的 MIC 值在 0.25-2 μg / mL范围内. 此外，化合物A31和A33在体外人肝微粒体中表现出高代谢稳定性，半衰期分别为 80.5 分钟和 69.4 分钟。此外，化合物A31和A33对 CYP3A4 和 CYP2D6 显示出微弱的抑制作用或几乎没有抑制作用。SD大鼠的药代动力学评价表明，化合物A31具有适宜的药代动力学性质，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113987
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的有效和选择性线性速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。

  DOI：

  10.1021/jm070289w
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛 、 巯基乙酸甲酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基叔丁基醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 848 mg of methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate (present condensed ring compound 2)的产率得到6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Agrichemical composition and method of promoting growth of plant

  摘要：

  一种包括式(1)所表示的化合物和至少一种从(A)组中选择的杀真菌活性化合物的农药组合物。组(A)：金属硫菌灵、金属硫菌灵-M、苯醚菌酯、苯醚菌酯-M、吡拉克洛斯特林、三氟氧苯酮、阿托霉素、地脒酯、氟吡菌酯、甲基克雷孢霉素、匹可吡苯酯、甲唑醇、异唑酮、特布康唑、二氟唑酮、环氧唑酮、氟喹酮唑、三唑酮、三唑醇、普鲁霉唑、普罗康唑、丙酰康唑、丙环唑、戊唑酮、丁唑醇、溴唑醇、环丙沙星、三氟咪唑、四唑酮、咪可保、比特拉唑、吡唑醇等。

  公开号：

  US09265251B2

文献信息

• Discovery of a New Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂ Receptor Antagonists
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Rose-Marie Catalioto、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Alessandro Lecci、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm070289w

  日期：2007.10.1

  Starting from 1 (MEN14268), a selective tachykinin NK2 receptor antagonist with an interesting in vitro pharmacological profile, a family of numerous antagonists was obtained through an optimization process focused on iterated structural modifications. The effects of the introduction of a wide variety of substituents on the lipophilic aromatic part of the molecule and the modulation of the structural constraint

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。
• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole derivatives as broad-spectrum antifungal agents
  作者：Liyu Zhao、Yin Sun、Wenbo Yin、Linfeng Tian、Nannan Sun、Yang Zheng、Chu Zhang、Shizhen Zhao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113987

  日期：2022.1

  To discover antifungal compounds with broad-spectrum and stable metabolism, a series of 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole derivatives was designed and synthesized. Compounds A30-A34 exhibited excellent broad-spectrum antifungal activity against Candida albicans with MIC values in the range of 0.03–0.5 μg/mL, and against Cryptococcus neoformans and Aspergillus fumigatus with MIC

  为发现广谱、稳定代谢的抗真菌化合物，设计合成了一系列2-(苯并[ b ]噻吩-2-基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑衍生物。化合物A30-A34对白色念珠菌具有优异的广谱抗真菌活性，MIC 值在 0.03-0.5  μg /mL 范围内，对新型隐球菌和烟曲霉的 MIC 值在 0.25-2 μg / mL范围内. 此外，化合物A31和A33在体外人肝微粒体中表现出高代谢稳定性，半衰期分别为 80.5 分钟和 69.4 分钟。此外，化合物A31和A33对 CYP3A4 和 CYP2D6 显示出微弱的抑制作用或几乎没有抑制作用。SD大鼠的药代动力学评价表明，化合物A31具有适宜的药代动力学性质，值得进一步研究。
• [EN] METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FAVORISER LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012153861A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed is a method for promoting the growth of a plant, comprising treating the plant with an effective amount of a compound represented by the following formula (1):, wherein any one of R1, R2, R3 and R4 represents a trifluoromethyl group, and the others represent a hydrogen atom, or an agriculturally acceptable salt thereof.

  揭示了一种促进植物生长的方法，包括用下式（1）所表示的化合物的有效量处理植物，其中R1、R2、R3和R4中的任何一个表示三氟甲基基团，其余表示氢原子，或其农业可接受的盐。
• AGRICHEMICAL COMPOSITION AND METHOD OF PROMOTING GROWTH OF PLANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140135213A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  An agrichemical composition comprising a compound represented by the formula (1) and at least one fungicidally active compound selected from Group (A). Group (A): metalaxyl, metalaxyl-M, benalaxyl, benalaxyl-M, pyraclostrobin, trifloxystrobin, azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim methyl, picoxystrobin, metconazole, ipconazole, tebuconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, triticonazole, triadimenol, prothioconazole, propioconazole, prochloraz, penconazole, flusilazole, diniconazole, bromuconazole, cyproconazole, triflumizole, tetraconazole, myclobutanil, bitertanol, imazalil and the like.

  一种农药组合物，包括由式（1）表示的化合物和至少一种从A组中选择的杀真菌活性化合物。A组：金属硫菌灵，金属硫菌灵-M，苯丙酰胺，苯丙酰胺-M，吡虫啉酮，三氟氧啉，氧化氮，二甲氧基氮，氟苯氧啉，甲氧苯醚甲基，苯噻酮，吡可尼唑，特布康唑，二氟硝唑，环氧硝唑，氟喹硝唑，三唑酮，三氟唑醇，丙硫唑，普罗克拉唑，丙硫唑，普氯氮，硫醇菌灵，地菜菌灵，溴菜菌灵，环丙唑醇，四唑酮，苯醚菌酯，比特拉唑，吡唑醇和类似物。