6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 142329-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 6-三氟甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 142329-22-4
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂S
• mdl: MFCD07371544
• 分子量: 246.21
• InChiKey: HYHNPVVUDRTIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201
• 沸点：
  369.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到6-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩酰腙类抗多药耐药金黄色葡萄球菌的合成及生物学评价

  摘要：

  将苯并[b]噻吩核与酰基腙官能团结合，制备了三个新系列化合物，用于筛选金黄色葡萄球菌。取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酰肼与各种芳族或杂芳族醛的反应产生了 26 种最终产物，在芳环和苯并[b]噻吩核的 6 位上具有广泛的结构多样性。筛选导致鉴定出八个命中，包括 (E)-6-chloro-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzo[b]thiophene-2-carbohydrazide (II.b)，一种非细胞毒性衍生物，显示对三种金黄色葡萄球菌菌株的最低抑菌浓度为 4 µg/mL，其中分别是参考经典菌株和对甲氧西林和达托霉素耐药的两种临床分离菌株。

  DOI：

  10.3390/biom12010131

文献信息

• [EN] PYRAZOLE MAGL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRAZOLE DE MAGL
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018217805A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of monoacylglycerol lipase (MAGL). Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了吡唑化合物和包含该化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用作单酰基甘油酶（MAGL）的调节剂。此外，这些化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• BENZOTHIOPHENE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20140364421A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  [Problem] A compound which is useful as an IK1 channel activator is provided. [Means for Solution] As a result of studies on the IK1 channel activator, the present inventors have found that a benzothiophene compound shows effectiveness on visceral pain, inflammatory pain, osteoarthritis pain, neuropathic pain, or fibromyalgia, thereby completing the invention. A compound of the invention has an IK1 channel activation effect, and can also be used as an agent for preventing and/or treating visceral pain, inflammatory pain, osteoarthritis pain, neuropathic pain, or fibromyalgia. In addition, the IK1 channel activator can be used as an agent for preventing and/or treating inflammatory pain, osteoarthritis pain, neuropathic pain, and fibromyalgia.

  [问题] 提供了一种作为IK1通道激活剂有用的化合物。 [解决方案] 通过对IK1通道激活剂的研究，本发明的发明人发现一种苯并噻吩化合物对内脏疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎疼痛、神经性疼痛或纤维肌痛显示出有效性，从而完成了本发明。本发明的化合物具有IK1通道激活效果，并且还可以用作预防和/或治疗内脏疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎疼痛、神经性疼痛或纤维肌痛的药物。另外，IK1通道激活剂可以用作预防和/或治疗炎症性疼痛、骨关节炎疼痛、神经性疼痛和纤维肌痛的药物。
• PIPERIDIN-4-YL-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20130102584A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, and R are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物及其对映体、二对映体和其药用可接受盐如下所示： 其中Y、Z和R在此处定义。
• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2021173930A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因（例如KCNT1）中的功能增强突变的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因如KCNT1中的功能增强突变的方法。