芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸五氟苯酯 | 86060-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸五氟苯酯
• 中文别名: 芴甲氧羰基-(叔丁基)酪氨酸-五氟苯酚酯
• 英文名称: Fmoc-Tyr(tBu)-OPfp
• 英文别名: N^α-Fmoc-Tyr(t-Bu)-OPfp；Fmoc-Tyr(Bu^t)-O-Pfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 86060-93-7
• 化学式: C₃₄H₂₈F₅NO₅
• 分子量: 625.592
• InChiKey: ADOSTZDWXCEVJP-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64℃
• 沸点：
  713.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Tyr(tBu)-OPfp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine pentafluorophenyl ester
别名
: C34H28F5NO5
分子式
: 625.58 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Tyr(tBu)-OPfp是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸五氟苯酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N^α-Fmoc-Tyr-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Jensen, Knud J.; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2119 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pentafluorophenyl esters of FMOC protected amino acids with pentafluorophenyl trifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97976-0

文献信息

• A sequential high-yielding large-scale solution-method for synthesis of philanthotoxin analogues
  作者：P Wellendorph

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00003-x

  日期：2003.1

  analogues, a pharmacologically important class of polyamine conjugates, is described. The solution-phase procedure is illustrated by gram-scale synthesis of philanthotoxins PhTX-343 and PhTX-12. Selectively protected polyamines are coupled to N(alpha)-Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters. After removal of the N(alpha)-Fmoc group, the amine is coupled with carboxylic acid pentafluorophenyl

  描述了用于快速合成费洛托辛类似物（药理上重要的一类多胺缀合物）的通用改进方法。溶液阶段的过程通过嗜氧性毒素PhTX-343和PhTX-12的克规模合成得到说明。选择性保护的多胺与Nα-Fmoc保护的氨基酸五氟苯基酯偶联。除去Nα-Fmoc基团后，将胺与羧酸五氟苯基酯偶联。脱保护，然后通过在十八烷基甲硅烷基二氧化硅上的真空液相色谱法（RP-18相）快速有效地纯化，以总产率的74-78％得到了费洛托辛类似物。
• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。
• Preparation and structure-activity relationships of simplified analogs of the antifungal agent cilofungin: a total synthesis approach
  作者：Robert A. Zambias、Milton L. Hammond、James V. Heck、Ken Bartizal、Charlotte Trainor、George Abruzzo、Dennis M. Schmatz、Karl M. Nollstadt

  DOI：10.1021/jm00093a018

  日期：1992.7

  inhibition of beta-1,3-glucan synthesis, an important structural component in the cell wall of Candida species. Extensive structure-activity studies on the fatty acid side chain of echinocandin B (1) led to the preparation of the clinical candidate cilofungin (4). However, little is known about the cyclic peptide. We now report the preparation, by solid-phase synthesis, of a series of simplified analogs

  棘球and素是一类众所周知的脂肽，其特征在于它们对念珠菌具有有效的抗真菌活性。通常认为棘球chin素的作用机理是抑制β-1，3-葡聚糖的合成，β-1，3-葡聚糖是念珠菌属细胞壁中的重要结构成分。棘皮菌素B脂肪酸侧链的广泛结构活性研究（1）导致了临床候选西罗芬净（4）的制备。然而，关于环肽的了解很少。现在，我们报告通过固相合成制备西氟芬净的一系列简化类似物的方法，其中用棘手and素中发现的异常氨基酸被更容易获得的天然氨基酸取代。固相合成这些类似物的方法使我们能够方便地探索结构修饰，而天然产物的化学修饰是无法完成的。最简单的类似物5没有生物学活性。然后以系统的方式将结构复杂性返回系统，以重新接近原始的西洛芬净结构。在该过程的每个步骤中都监测了抗真菌活性和对β-1,3-葡聚糖合成的抑制作用，从而揭示了氨基酸的基本结构-活性关系以及棘皮菌素环系统对生物活性的最低结构要求。
• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。
• Protolytic properties of polyamine wasp toxin analogues studied by13C NMR spectroscopy
  作者：Kristian Strømgaard、Lorna Piazzi、Christian A. Olsen、Henrik Franzyk、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1002/mrc.1890

  日期：2006.11

  Acid–base properties of the natural polyamine wasp toxin PhTX‐433 (1) and seven synthetic analogues [PhTX‐343 (2), PhTX‐334 (3), PhTX‐443 (4), PhTX‐434 (5), PhTX‐344 (6), PhTX‐444 (7), and PhTX‐333 (8)], each having four protolytic sites, were characterized by 13C NMR spectroscopy. Nonlinear, multiparameter, simultaneous fit of all chemical shift data obtained from the NMR titration curves yielded

  天然多胺黄蜂毒素 PhTX-433 (1) 和七种合成类似物 [PhTX-343 (2), PhTX-334 (3), PhTX-443 (4), PhTX-434 (5), PhTX 的酸碱特性‐344 (6)、PhTX-444 (7) 和 PhTX-333 (8)]，每个都有四个质子分解位点，通过 13C NMR 光谱进行表征。从 NMR 滴定曲线获得的所有化学位移数据的非线性、多参数、同时拟合产生宏观 pKa 值以及所有不同质子化宏观物种的固有化学位移数据。化学位移数据的分析表明所有四个位点之间存在强相互作用，并提供了化学位移值与质子化状态之间复杂关系的信息。完全质子化形式的去质子化始于多胺部分的中心氨基，这种趋势的程度取决于与侧翼质子化氨基的距离。1–8 的 pKa1 值在 8.2–9.4 的范围内。因此，一些毒素在 pH 和离子强度条件下不完全质子化，用于评估它们与离子型谷氨酸和