Benzyl-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-amine | 296233-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-amine
• 英文别名: N-benzyl-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecan-1-amine
• CAS: 296233-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₁₇N
• 分子量: 567.289
• InChiKey: YJLORJRFCRBSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一胺
  参考文献：
  名称：

  方便合成一系列易于回收的含氟伯、仲和叔脂肪族胺 NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − 微调碱度和氟相亲和力

  摘要：

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-全氟辛基丙醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Benzyl-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  方便合成一系列易于回收的含氟伯、仲和叔脂肪族胺 NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − 微调碱度和氟相亲和力

  摘要：

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h

文献信息

• Convenient Syntheses of a Family of Easily Recoverable Fluorous Primary, Secondary, and Tertiary Aliphatic Amines NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − Fine Tuning of Basicities and Fluorous Phase Affinities
  作者：Christian Rocaboy、Walter Bauer、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h

  日期：2000.7

  NH(CH2C6H5)[(CH2)mRf8] (excess amine, 88−90%) or N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2 (excess aldehyde, 85−91%). Subsequent hydrogenolyses (Pd/C, 1 atm H2) give the title primary amines NH2[(CH2)mRf8] (10−12; 98−99%) or secondary amines NH[(CH2)mRf8]2 (13−15; 92−99%). The aldehyde condensations are repeated with 13−15 to give tertiary amines N[(CH2)mRf8]3 (16−18; 86−97%) with very high fluorous phase affinities. These decrease

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24