2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(3-methoxy-phenyl)-acetamide | 83408-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(3-methoxy-phenyl)-acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-N-(3-methoxyphenyl)-；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 83408-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00774811
• 分子量: 313.38
• InChiKey: MBEIJSVYZPFQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3-甲氧基苯基)-乙酰胺 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以11 %的产率得到2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(3-methoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向髓过氧化物酶的苯并咪唑衍生物的设计、合成及生物活性研究

  摘要：

  髓过氧化物酶 (MPO) 通过产生的次氯酸 (HOCl) 氧化吞噬溶酶体中微生物的重要分子，从而在人体抗菌系统中发挥关键作用。然而，MPO 可以释放到吞噬细胞外并产生反应性中间体，导致组织损伤。MPO 作为组织损伤的局部介质，与肾损伤、多发性硬化、心血管和神经退行性疾病等炎症性疾病有关。因此，该酶目前作为潜在的治疗靶点而备受关注。在这项研究中，同分异构的 1,3-dihydro-2 H -benzo[ d设计了在氮原子或硫原子上具有酰胺、酰肼和异羟肟酸基团的咪唑-2-硫酮衍生物，并测定了它们对 MPO 的氯化和过氧化循环的抑制活性。在这些化合物中，2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole -1-yl )acetohydrazide (C19)被发现是两个循环中最活跃的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115083

文献信息

• Tripathi, Shephali; Ahmad, Shakeel; Barthwal, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 379 - 380
  作者：Tripathi, Shephali、Ahmad, Shakeel、Barthwal, J. P.、Kishor, K.、Tangri, K. K.、Bhargava, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• TRIPATHI, S.;AHMAD, SHAKEEL;BARTHWAL, J. P.;KISHOR, K.;TANGRI, K. K.;BHAR+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 379-380
  作者：TRIPATHI, S.、AHMAD, SHAKEEL、BARTHWAL, J. P.、KISHOR, K.、TANGRI, K. K.、BHAR+

  DOI：——

  日期：——