(3-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)indole-3-carbaldehyde；1-(3-methoxyphenyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YJQUDZPUWBRTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 、 烯丙醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4-(3-oxopropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇在吲哚的C4-位上弱配位羰基导向的铑（III）催化的CH活化

  摘要：

  据报道，在Rh（III）催化的CH活化条件下，吲哚衍生物的C-4位烯丙醇的弱配位羰基定向偶联。这仅导致吲哚衍生物的C-4位烷基化。所获得的产物在醛醇缩合反应条件下形成三环衍生物，其可以是合成一些生物碱分子如麦角，卤代吲哚生物碱和相关杂环化合物的潜在前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00277