Methyl 14,15,16-trimethoxy-3-nitro-8-oxotricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),6,12,14-tetraene-4-carboxylate | 1093215-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 14,15,16-trimethoxy-3-nitro-8-oxotricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),6,12,14-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 1093215-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈
• 分子量: 419.431
• InChiKey: BDJGTCFAJASNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 14,15,16-trimethoxy-3-nitro-8-oxotricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),6,12,14-tetraene-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以41%的产率得到Methyl 14,15,16-trimethoxy-8-oxotricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯炔闭环复分解法合成具有七、八元B环的新型别秋水仙素

  摘要：

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800595
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitroacrylate 、 (5Z)-6-ethenyl-2,3,4-trimethoxy-9,10-dihydro-8H-benzo[8]annulen-7-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到Methyl 14,15,16-trimethoxy-3-nitro-8-oxotricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),6,12,14-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯炔闭环复分解法合成具有七、八元B环的新型别秋水仙素

  摘要：

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800595

文献信息

• Synthesis of New Allocolchicinoids with Seven- and Eight-Membered B-Rings by Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200800595

  日期：2008.10

  functionality in the C-ring at the C10 or C11 positions, is reported. An asymmetric synthesis of (7S)-allocolchicine 5 is also described. The main features included the elaboration of a common intermediate, the AB bicyclic ring system, in which the construction of the seven-membered ring was achieved by an enyne ring-closing metathesis (RCM) reaction. A subsequent Diels–Alder/aromatization sequence afforded the

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）