3-Methoxy-2-phenoxy-benzaldehyd | 23582-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-phenoxy-benzaldehyd
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenoxybenzaldehyde；3-methoxy-2-phenoxybenzaldehyde
• CAS: 23582-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: INYNZOPOGQMVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-phenoxy-benzaldehyd 、 5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(E)-5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N’-(3-methoxy-2-phenoxybenzylidene)-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型混合吡唑和咪唑吡唑抗炎药能够减少不同生物靶点中ROS的产生

  摘要：

  我们最近报道了几种基于吡唑和咪唑吡唑支架的抗炎剂以及大量取代儿茶酚 PDE4D 抑制剂。为了获得可能作用于参与炎症发作的不同靶点的新分子，我们通过酰腙链将吡唑和咪唑并吡唑支架与不同修饰的儿茶酚部分连接，设计并合成了一系列杂化化合物。一些化合物表现出抗氧化活性，可抑制中性粒细胞中活性氧 (ROS) 的升高，并对 4D 型磷酸二酯酶，特别是 4B 型磷酸二酯酶（与炎症最相关的亚型）具有良好的抑制作用。此外，大多数化合物还抑制血小板中ROS的产生，证实了它们通过两种独立机制发挥抗炎反应的能力。构效关系（SAR）分析证明，杂环支架（吡唑和咪唑并吡唑）和取代的儿茶酚部分对药效特性具有决定性作用，即使吡唑系列的杂化分子比咪唑并吡唑的活性更高。此外，还分析了儿茶酚取代基的关键作用。总之，杂交方法产生了一系列新的多靶点抗炎化合物，其特点是在不同的生物靶点上具有很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040899
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-Methoxy-2-phenoxy-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇介导的使用二芳基碘鎓盐介导的环磺酰亚胺的级联去磺酰化/芳基化/水解：带有2-醛基的二芳基醚衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了由t BuOK与二芳基碘鎓盐介导的级联环磺酰亚胺，可得到高收率的二芳基醚。此外，与金属催化的方案相比，可以容易地获得具有醛基的庞大的邻取代的二芳基醚。

  DOI：

  10.1039/c6ra19313g

文献信息

• Discovery of New Antiproliferative Imidazopyrazole Acylhydrazones Able To Interact with Microtubule Systems
  作者：Chiara Brullo、Federica Rapetti、Silvana Alfei、Irena Maric、Francesca Rizzelli、Marina Mapelli、Camillo Rosano、Maurizio Viale、Olga Bruno

  DOI：10.1002/cmdc.202000122

  日期：2020.6.4

  Even though immunotherapy has radically changed the search for anticancer therapies, there are still many different pathways that are open to intervention with traditional small molecules. To expand our investigation in the anticancer field, we report here a new series of compounds in which our previous pyrazole and imidazopyrazole scaffolds are linked to a differently decorated phenyl ring through

  即使免疫疗法从根本上改变了对抗癌疗法的寻求，但仍有许多不同的途径可供传统小分子干预。为了扩大我们在抗癌领域的研究，我们在此报告了一系列新化合物，其中我们以前的吡唑和咪唑并吡唑支架通过酰基hydr连接基连接到装饰不同的苯环上。在库中的初步测试是在美国国家癌症研究所针对完整的NCI 60细胞面板进行的。然后通过免疫荧光染色测试了咪唑并吡唑系列中最好的化合物对细胞增殖，凋亡诱导的抑制作用及其对细胞周期和微管的影响。两种化合物低微摩尔范围内有50个值，并诱导凋亡。两种化合物都随着多倍体细胞的出现改变了细胞周期阶段。免疫荧光分析表明微管发生改变；微管蛋白聚合分析和对接研究表明，微管蛋白系统可能是此处报道的新酰基hydr系列的靶标，尽管并非唯一。
• New Hybrid Pyrazole and Imidazopyrazole Antinflammatory Agents Able to Reduce ROS Production in Different Biological Targets
  作者：Chiara Brullo、Matteo Massa、Federica Rapetti、Silvana Alfei、Maria B. Bertolotto、Fabrizio Montecucco、Maria Grazia Signorello、Olga Bruno

  DOI：10.3390/molecules25040899

  日期：——

  scaffolds (pyrazole and imidazopyrazole) and the substituted catechol moiety were determinant for the pharmacodynamic properties, even if hybrid molecules bearing to the pyrazole series were more active than the imidazopyrazole ones. In addition, the pivotal role of the catechol substituents has been analyzed. In conclusion the hybridization approach gave a new serie of multitarget antiinflammatory compounds

  我们最近报道了几种基于吡唑和咪唑吡唑支架的抗炎剂以及大量取代儿茶酚 PDE4D 抑制剂。为了获得可能作用于参与炎症发作的不同靶点的新分子，我们通过酰腙链将吡唑和咪唑并吡唑支架与不同修饰的儿茶酚部分连接，设计并合成了一系列杂化化合物。一些化合物表现出抗氧化活性，可抑制中性粒细胞中活性氧 (ROS) 的升高，并对 4D 型磷酸二酯酶，特别是 4B 型磷酸二酯酶（与炎症最相关的亚型）具有良好的抑制作用。此外，大多数化合物还抑制血小板中ROS的产生，证实了它们通过两种独立机制发挥抗炎反应的能力。构效关系（SAR）分析证明，杂环支架（吡唑和咪唑并吡唑）和取代的儿茶酚部分对药效特性具有决定性作用，即使吡唑系列的杂化分子比咪唑并吡唑的活性更高。此外，还分析了儿茶酚取代基的关键作用。总之，杂交方法产生了一系列新的多靶点抗炎化合物，其特点是在不同的生物靶点上具有很强的抗氧化活性。
• tert-Butoxide mediated cascade desulfonylation/arylation/hydrolysis of cyclic sulfonyimines using diaryliodonium salts: synthesis of diaryl ether derivatives bearing a 2-aldehyde group
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1039/c6ra19313g

  日期：——

  Cascades of cyclic sulfonyimines mediated by tBuOK with diaryliodonium salts has been developed, giving the diaryl ethers in good yields. Furthermore, bulky ortho-substituted diaryl ethers with an aldehyde group can be obtained easily in comparision with metal-catalyzed protocols.

  已经开发了由t BuOK与二芳基碘鎓盐介导的级联环磺酰亚胺，可得到高收率的二芳基醚。此外，与金属催化的方案相比，可以容易地获得具有醛基的庞大的邻取代的二芳基醚。