6-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-胺 | 132877-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: SKA-12；6-(trifluoromethoxy)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 132877-27-1
• 化学式: C₈H₆F₃N₃O
• 分子量: 217.15
• InChiKey: PKVNYLKKHHYCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3 -二氢-1-呋喃-5-基)-1,3-噻唑-4-羧酸 、 6-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-N-(6-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5-YL UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES DYRK

  摘要：

  公开号：

  WO2014202638A9
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 4-(三氟甲氧基)苯-1,2-二胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到6-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为蛋白激酶 CK1 Delta 新型抑制剂的结构研究

  摘要：

  蛋白激酶 CK1δ (CK1δ) 是一种丝氨酸-苏氨酸/激酶，可调节不同的生理过程，包括细胞周期、DNA 修复和细胞凋亡。 CK1δ 过度表达以及随之而来的特定蛋白质的过度磷酸化可能导致睡眠障碍、癌症和神经退行性疾病。 CK1δ 抑制剂在帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症的细胞和动物模型中显示出抗癌特性以及神经保护作用。为了获得新的 ATP 竞争性 CK1δ 抑制剂，合成了三组苯并咪唑-2-氨基衍生物 (1-32)，在稠合苯并环 (R) 上带有不同的取代基，在 2-氨基上带有不同的含吡唑酰基部分。性能最好的衍生物是在苯并咪唑-2-氨基支架 (13-32) 上具有 (1H-吡唑-3-基)-乙酰基部分的衍生物，其在低微摩尔范围内显示出 CK1δ 抑制剂活性。在 R 取代基中，5-氰基是最有利的，导致化合物具有纳摩尔效力（23，IC50 = 98.6 nM）。进行分子对接和动力学研究以指出抑制剂-激酶相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph17040468

文献信息

• [EN] CASPASE 6 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021102361A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for inhibiting Caspase 6 and the treatment of diseases, pharmaceutical composition including a compound as described herein and a pharmaceutically acceptable excipient and methods of inhibiting human Caspase 6 protein activity, the method including: contacting the human Caspase 6 protein with a compound as described herein.

  本公开的内容包括抑制Caspase 6和治疗疾病的化合物和方法，包括一种如上所述的化合物和药用可接受的赋形剂的药物组合物，以及抑制人类Caspase 6蛋白活性的方法，该方法包括：将人类Caspase 6蛋白与如上所述的化合物接触。
• RILUZOLE PRODRUGS AND THEIR USE
  申请人：Biohaven Pharmaceutical Holding Company Ltd.

  公开号：US20180036290A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Pharmaceutical compositions of the invention include substituted riluzole prodrugs useful for the treatment of cancers including melanoma, breast cancer, brain cancer, and prostate cancer through the release of riluzole. Prodrugs of riluzole have enhanced stability to hepatic metabolism and are delivered into systemic circulation by oral administration, and then cleaved to release riluzole in the plasma via either an enzymatic or general biophysical release process.

  本发明的制药组合物包括替代利鲁唑前药，通过释放利鲁唑治疗包括黑色素瘤、乳腺癌、脑癌和前列腺癌等癌症。利鲁唑的前药具有增强的肝代谢稳定性，并通过口服途径输送到全身循环中，然后通过酶促或一般的生物物理释放过程在血浆中裂解释放利鲁唑。
• 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US20160137637A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of below Formula (I), physiologically functional derivatives or salts thereof, where the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , X 1 , and A, as well as the variables n, m and p are detailed further herein. In another aspect, the present invention provides methods for their preparation, their medical use and pharmaceutical compositions comprising said compounds, physiologically functional derivatives, solvates or salts thereof.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物，其生理学功能衍生物或盐，其中R1，R2，R3，R4，RA，X1和A组，以及变量n，m和p的详细信息在此进一步说明。在另一方面，本发明提供了制备它们的方法，它们的医学用途和包含所述化合物、生理学功能衍生物、溶剂化物或其盐的制药组合物。
• Trifluorométhoxy-5 benzimidazolamine-2, procédé pour sa préparation et médicaments la contenant
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0384812A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  La trifluorométhoxy-5 benzimidazolamine-2 et ses sels avec un acide minéral ou organique, sa préparation et les médicaments la contenant.

  5-三氟甲氧基-2-苯并咪唑胺及其与矿物酸或有机酸的盐类、其制剂和含有该物质的医药产品。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING RILUZOLE PRODRUGS
  申请人：Biohaven Pharmaceutical Holding Company Ltd.

  公开号：EP4011870A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  Pharmaceutical compositions of the invention include substituted riluzole prodrugs useful for the treatment of cancers including melanoma, breast cancer, brain cancer, and prostate cancer through the release of riluzole. Prodrugs of riluzole have enhanced stability to hepatic metabolism and are delivered into systemic circulation by oral administration, and then cleaved to release riluzole in the plasma via either an enzymatic or general biophysical release process.

  本发明的药物组合物包括取代的利鲁唑原药，可通过释放利鲁唑治疗癌症，包括黑色素瘤、乳腺癌、脑癌和前列腺癌。利鲁唑原药对肝脏代谢的稳定性增强，通过口服进入全身循环，然后通过酶或一般生物物理释放过程裂解，在血浆中释放利鲁唑。