Tetrahydro-2,2-bis<(butyryloxy)methyl>furan | 139964-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetrahydro-2,2-bis<(butyryloxy)methyl>furan
• 英文别名: 2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran, dibutyrate；[2-(Butanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 139964-12-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: DPTBYDUMCCVDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-2,2-bis<(butyryloxy)methyl>furan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-Tetrahydro-2-<(butyryloxy)methyl>-2-(hydroxymethyl)furan 、 (S)-Tetrahydro-2-<(butyryloxy)methyl>-2-(hydroxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of Tetrahydrofuran-2,2-dimethanol: Synthesis of the Enantiomers of SRI 62-834

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a052
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran 、 丁酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到Tetrahydro-2,2-bis<(butyryloxy)methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of Tetrahydrofuran-2,2-dimethanol: Synthesis of the Enantiomers of SRI 62-834

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a052

文献信息

• Process for the preparation of the (R) stereoisomer of the monobutyric
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05229377A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  A process for preparing the (R) stereoisomer of 2,2-bis(hydroxmethyl)-tetrahydrofuran monobutyrate comprising subjecting the dibutyric ester of the 2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran to enzymatic hydrolysis. The invention also relates to the novel (R) stereoisomer prepared by the instant process and to its more stable forms. In addition, the invention relates to the use of the (R) stereoisomer in preparing stereoisomers of pharmacologically active compounds and to certain specific stereoisomers produced thereby.

  一种制备2,2-双(羟甲基)-四氢呋喃单丁酸(R)立体异构体的方法，包括将2,2-双(羟甲基)-四氢呋喃的二丁酸酯经酶解作用处理。本发明还涉及由即时工艺制备的新型(R)立体异构体及其更稳定的形式。此外，本发明还涉及使用(R)立体异构体制备药理活性化合物的立体异构体，以及由此产生的某些特定立体异构体。
• US5229377A
  申请人：——

  公开号：US5229377A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5338730A
  申请人：——

  公开号：US5338730A

  公开（公告）日：1994-08-16
• Asymmetrization of Tetrahydrofuran-2,2-dimethanol: Synthesis of the Enantiomers of SRI 62-834
  作者：Kapa Prasad、Heinrich Estermann、Russell L. Underwood、Chung-Pin Chen、Andrew Kucerovy、Oljan Repic

  DOI：10.1021/jo00128a052

  日期：1995.11