2-(Cyano-hydroxy-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 182758-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Cyano-hydroxy-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-[cyano(hydroxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 182758-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: PGBSHTXWPVYQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyano-hydroxy-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 Dowex₅₀W-X₄ 、 氢气 作用下， 生成 2-Hydroxy-2-(L-pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VI. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues Containing Pyrrolidine Ring.

  摘要：

  合成了几种含有吡咯烷结构片段的波斯他丁类似物，并研究了它们对脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的体外抑制活性。将波斯他丁中的波斯汀残基替换为2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酸，增加了其对脯氨酰内肽酶的选择性和抑制活性。苄氧羰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-D-苯丙氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波斯他丁的46倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.900
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 sodium metabisulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(Cyano-hydroxy-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VI. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues Containing Pyrrolidine Ring.

  摘要：

  合成了几种含有吡咯烷结构片段的波斯他丁类似物，并研究了它们对脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的体外抑制活性。将波斯他丁中的波斯汀残基替换为2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酸，增加了其对脯氨酰内肽酶的选择性和抑制活性。苄氧羰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-D-苯丙氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波斯他丁的46倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.900