4-(3-nitro-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-nitro-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: NKNBRUXXAJQCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Caesium carbonate promoted regioselective O-functionalization of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-ones under mild conditions and mechanistic insight

  摘要：

  在温和条件下对 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮进行简便的一步无催化剂区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/d3ra00773a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-nitro-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 BACE-1 抑制剂的 2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成和评估：阿尔茨海默病的可能线索

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的

  DOI：

  10.2174/1573406417666201221155452

文献信息

• TCT (2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine) Promoted Single-Step Syntheis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-ones under Microwave Irradiation
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad M. Khodaei、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-05-10613

  日期：——
• Design, Synthesis and Evaluation of 2,4,6-substituted Pyrimidine Derivatives as BACE-1 Inhibitor: Plausible Lead for Alzheimer’s Disease
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1573406417666201221155452

  日期：2021.12

  reported the design of small molecular weight compounds supposed to be blood brain permeable as BACE-1 inhibitors. The clue for the design of this series is drawn from the previously designed series from our research group. Objective: Design and synthesis of 2,4,6-substituted pyrimidine derivatives has been reported. In vitro FRET-based screening of synthesized derivatives was performed to evaluate the BACE-1

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的
• Caesium carbonate promoted regioselective <i>O</i>-functionalization of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under mild conditions and mechanistic insight
  作者：Vijay Kumar、Praval Pratap Singh、Ashish Ranjan Dwivedi、Naveen Kumar、Rakesh kumar、Subash Chandra Sahoo、Sudip Chakraborty、Vinod Kumar

  DOI：10.1039/d3ra00773a

  日期：——

  A facile one-step catalyst free regioselective functionalization of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-ones under mild conditions.

  在温和条件下对 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮进行简便的一步无催化剂区域选择性官能化。