2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)acetyl chloride | 1027532-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 1027532-81-5
• 化学式: C₁₂H₈BrClO
• 分子量: 283.552
• InChiKey: CKPCCJKXWDEXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)acetyl chloride 在 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 various solvents 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 5-[(1-bromonaphthalen-2-yl)methyl]-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内胺化反应合成吡唑并[1,5- a ]吲哚

  摘要：

  通过Cu（I）催化的分子内胺化反应合成了多种吡唑并[1,5- a ]吲哚衍生物。这种新颖的方法提供了高效率地合成与吡唑环稠合的吲哚的通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.033
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromonaphthalen-2-yl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化形成 1,2-苯并氧杂环硼烷

  摘要：

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03033

文献信息

• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)