d4T | 1387505-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: d4T
• 英文别名: stavudine；Carbocyclic-3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine；1-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1387505-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: XKLCOAHIDXDOAE-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d4T 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有一氧化氮供体的新嘧啶核苷衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  摘要系统合成了具有一氧化氮（NO）供体的新嘧啶核苷衍生物。评估了这些核苷类似物对Wish细胞中水泡性口炎病毒（VSV）的抗病毒活性。已证明大多数化合物具有比阿昔洛韦更强的抗病毒活性，而它们的毒性与阿昔洛韦相似或更低。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.010

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Antiviral Activity of Methyl-Substituted <i>cyclo</i>Sal-Pronucleotides
  作者：Edwuin H. Rios Morales、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1021/jm3008085

  日期：2012.8.23

  Methyl-substituted cycloSal-pronucleotides of d4TMP were synthesized with high diastereoselectivities in satisfying chemical yields. The individual diastereomers were tested against HIV-1 and HIV-2 infected wild-type CEM/0 and HIV-2 infected thymidine kinase deficient CEM cells. All diastereomers tested showed significant antiviral activity in CEM/0 and strong activity in CEM/TK– cell cultures. The

  合成的d4TMP的甲基取代的环Sal-前核苷酸具有很高的非对映选择性，可以满足化学收率。测试了各个非对映异构体针对HIV-1和HIV-2感染的野生型CEM / 0和HIV-2感染的胸苷激酶缺陷型CEM细胞的能力。所有测试的非对映异构体在CEM / 0中均表现出显着的抗病毒活性，在CEM / TK –细胞培养物中具有很强的活性。抗病毒活性强烈依赖于磷酸酯基团的手性和环Sal部分中甲基的位置。在CEM / TK中–细胞培养物中抗病毒效力的差异被发现为7至20倍。在水性磷酸盐缓冲液和CEM / 0细胞提取物中研究了每种非对映异构体的稳定性。发现半衰期有很大差异。基于通过反相HPLC获得的保留时间，进行了甲基取代的环Sal三酯的相对亲脂性的比较。获得的结果清楚地证实了环Sal-原核苷酸的非对映选择性合成的重要性。
• Synthesis of new pyrimidine nucleoside derivatives with nitric oxide donors for antiviral activity
  作者：Jing Bo Shi、Song Xu、Ya Ping Wang、Jing Jing Li、Qi Zheng Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.010

  日期：2011.8

  Abstract New pyrimidine nucleoside derivatives with nitric oxide (NO) donor were systematically synthesized. The antivirus activities of these nucleoside analogues against vesicular stomatitis virus (VSV) in Wish cell were evaluated. It was demonstrated that most of compounds had stronger antiviral acitivity than acyclovir, while their toxicities were similar or lower to acyclovir.

  摘要系统合成了具有一氧化氮（NO）供体的新嘧啶核苷衍生物。评估了这些核苷类似物对Wish细胞中水泡性口炎病毒（VSV）的抗病毒活性。已证明大多数化合物具有比阿昔洛韦更强的抗病毒活性，而它们的毒性与阿昔洛韦相似或更低。