(2R,4S,5R)-1-Methyl-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-methyl ester | 102537-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-1-Methyl-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine (2,4-trans-4,5-cis)；2-O-ethyl 4-O-methyl (2R,4S,5R)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 102537-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: COEWARZJRMXCQB-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 生成 (2R,4S,5R)-1-Methyl-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS, E.;GRISSOM, J. W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3238-3246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Oxazoline route to stabilized azomethine ylides. Controlled reduction of oxazolium salts
  作者：E. Vedejs、J. W. Grissom

  DOI：10.1021/ja00218a038

  日期：1988.5

  Etude, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de depart sur les produits obtenus

  练习曲, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de leave sur les produits obtenus
• Simple Generation of Ester-Stabilized Azomethine Ylides from 2-Amino Esters and Carbonyl Compounds. Stereochemistry of Their Cycloadditions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.4067

  日期：1987.11

  esters with carbonyl compounds leads to simple generation of ester-stabilized azomethine ylides which are trapped by olefinic dipolarophiles as cycloadducts. Anti ylides are exclusively involved in the cycloadditions when N-substituted 2-amino esters are employed for the ylide generation, while syn ylides from N-unsubstituted 2-amino esters. Relative stability among all possible ylide isomers has been

  2-氨基酯与羰基化合物的缩合导致简单生成酯稳定的偶氮甲碱叶立德，其被烯属偶极亲和物捕获为环加合物。当 N-取代的 2-氨基酯用于叶立德生成时，反叶立德仅参与环加成反应，而 N-未取代的 2-氨基酯产生的顺叶立德。已经检查了所有可能的叶立德异构体之间的相对稳定性，并基于 1,5-偶极相互作用或氢键稳定性解释了特定叶立德形式的选择性参与。还讨论了环加成的内选择性和外选择性。
• Stable Configuration of Ester-Stabilized Azomethine Ylides. Stabilization of<i>anti</i>-Form by 1,5-Dipolar Interaction and of<i>syn</i>-Form by Hydrogen Bonding
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1986.1271

  日期：1986.8.5

  Stable configuration of ester-stabilized azomethine ylides is found to depend upon the substituent on the ylide nitrogen. Thus, N-substituted azomethine ylides derived from N-substituted 2-aminoacetates and carbonyl compounds undergo cycloaddition with olefinic dipolarophiles predominantly in anti forms, while N-protonated (or N-unsubstituted) azomethine ylides generated from 2-iminoacetates exclusively in syn forms.

  稳定的酯稳定的亚胺亚胺盐的构型发现取决于亚胺氮上的取代基。因此，源自N-取代的2-氨基醋酸酯和羰基化合物的N-取代亚胺亚胺盐与烯烃性偶极体的环加成主要以反式形式进行，而由2-亚氨基醋酸酯生成的N-质子化（或N-未取代）亚胺亚胺盐则完全以顺式形式出现。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;YOROZU, KIYOTAKA;TAKENAKA, S+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4067-4078
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、YOROZU, KIYOTAKA、TAKENAKA, S+

  DOI：——

  日期：——
• VEDEJS, E.;GRISSOM, J. W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3238-3246
  作者：VEDEJS, E.、GRISSOM, J. W.

  DOI：——

  日期：——