ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: MTSQZXNJGXNVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 C₂₃H₂₄N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 2,2',2''-次氮基三乙醇乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物在常规、超声和微波辅助条件下的 N-炔丙基化反应

  摘要：

  以相应的取代4 H-吡喃为原料，以三氟乙酸为催化剂，与乙酸酐或乙酸进行闭环反应，合成了一系列取代的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在无水乙腈中进行了嘧啶-4-环上内酰胺 N-H 键的连续烷基化反应。为此目的应用了三个程序，包括功率为 100 W 的 MW 辅助加热条件、50°C 水浴中的常规加热条件和 50°C 超声辅助加热条件下。无水乙腈用作反应溶剂。N -propargyl-4 H的高产率得到-吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。化合物6a的单晶X射线结构已被记录下来，该研究有助于确定合成的4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶6a - 6p的N-炔丙基衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02213-0