2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)acetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 322.751
• InChiKey: ZPXWYLJQLMSGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)acetonitrile 、 丁炔二酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到diethyl 2-(4-chlorobenzyl)-1-cyano-9-oxo-3,9-dihydro-2H-indeno[2,1-c]pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ph 3 P介导的稠合1,2-二氢吡啶的合成

  摘要：

  摘要由Ph 3 P和乙酰二羧酸二烷基酯原位生成的两性离子中间体被N–H酸性2-（烷基氨基）-2-（1,3-dioxo-1 H -inden-2（3 H）-亚烷基）捕获乙腈在回流的甲苯中以良好的收率得到二烷基-2-烷基-1-氰基-9-氧代-3,9-二氢-2 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-3,4-二羧酸酯。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02530-3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氢键辅助的偶氮甲碱叶立德与硝基苯乙烯的 1,3-偶极环加成合成吡咯烷-2-亚基和吡咯-2-亚基

  摘要：

  氢键辅助的偶氮甲碱叶立德，由 2-(苄氨基)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-茚-2-亚基)乙腈生成，经过正式的 Huisgen 1,3-与 β-溴-β-硝基苯乙烯的偶极环加成反应非对映选择性合成高度取代的吡咯烷-2-亚基衍生物。当使用β-硝基苯乙烯作为烯烃组分时，2-(4,5-二芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)-1H-茚-1,3(2H ) -二酮获得。在过量 Et 3 N存在下，在回流 1-丙醇中，吡咯烷-2-亚基有效转化为相应的吡咯-2-亚基。此外，通过 X 射线测定了吡咯烷-2-亚基衍生物的结构晶体学。

  DOI：

  10.1039/d3ob00725a

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopentene-Indanediones from Isocyanides, Acetylenic Esters, and NH-Acidic Compounds
  作者：Issa Yavari、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei

  DOI：10.1055/s-0041-1737817

  日期：2022.4

  A diastereoselective synthesis of spirocyclopentene-1H-indene-1,3(2H)-diones through a three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and 2-(alkylamino)-2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetonitriles is described. This reaction forms two stereogenic centers with remarkable diastereoselectivity. The crystal structure of a typical product has been determined by X-ray

  通过烷基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 2-(烷基氨基)-2-(1,3-dioxo-1) 的三组分反应非对映选择性合成螺环戊烯-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮描述了H-茚-2(3 H )-亚叉基)乙腈。该反应形成两个具有显着非对映选择性的立体中心。典型产品的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。
• Ph3P-mediated synthesis of fused 1,2-dihydropyridines
  作者：Issa Yavari、Maryam Safaei、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s00706-019-02530-3

  日期：2020.1

  AbstractThe zwitterionic intermediates, generated in situ from Ph3P and dialkyl acetylenedicarboxylates, are trapped by N–H acidic 2-(alkylamino)-2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetonitriles in refluxing toluene to afford dialkyl 2-alkyl-1-cyano-9-oxo-3,9-dihydro-2H-indeno[2,1-c]pyridine-3,4-dicarboxylates in good yields. The structure of a typical product was confirmed by X-ray crystallography

  摘要由Ph 3 P和乙酰二羧酸二烷基酯原位生成的两性离子中间体被N–H酸性2-（烷基氨基）-2-（1,3-dioxo-1 H -inden-2（3 H）-亚烷基）捕获乙腈在回流的甲苯中以良好的收率得到二烷基-2-烷基-1-氰基-9-氧代-3,9-二氢-2 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-3,4-二羧酸酯。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。 图形摘要
• Synthesis of pyrrolidin-2-ylidenes and pyrrol-2-ylidenes <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of H-bond-assisted azomethine ylides to nitrostyrenes
  作者：Issa Yavari、Ramin Mohsenzadeh、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei

  DOI：10.1039/d3ob00725a

  日期：——

  ylidene)acetonitriles, undergo a formal Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with β-bromo-β-nitrostyrenes to afford a diastereoselective synthesis of highly substituted pyrrolidin-2-ylidene derivatives. When β-nitrostyrenes were used as the alkene component, 2-(4,5-diaryl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were obtained. Efficient conversion of pyrrolidene-2-ylidenes to the corresponding

  氢键辅助的偶氮甲碱叶立德，由 2-(苄氨基)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-茚-2-亚基)乙腈生成，经过正式的 Huisgen 1,3-与 β-溴-β-硝基苯乙烯的偶极环加成反应非对映选择性合成高度取代的吡咯烷-2-亚基衍生物。当使用β-硝基苯乙烯作为烯烃组分时，2-(4,5-二芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)-1H-茚-1,3(2H ) -二酮获得。在过量 Et 3 N存在下，在回流 1-丙醇中，吡咯烷-2-亚基有效转化为相应的吡咯-2-亚基。此外，通过 X 射线测定了吡咯烷-2-亚基衍生物的结构晶体学。