2-[methyl-[(E)-N'-phosphonatocarbamimidoyl]amino]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[methyl-[(E)-N'-phosphonatocarbamimidoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C4H8N3O5P-2
• 分子量: 209.1
• InChiKey: DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 2-[methyl-[(E)-N'-phosphonatocarbamimidoyl]amino]acetic acid 生成 肌酸 、 H3PO4
  参考文献：
  名称：

  线粒体 TNAP 通过水解磷酸肌酸控制产热

  摘要：

  适应性产热因其增加全身能量消耗和对抗肥胖症和糖尿病1,2,3的能力而备受关注。最近的数据表明，产热脂肪细胞使用肌酸来刺激无效的底物循环，将化学能作为热量消散4,5. 该模型基于添加到线粒体中的肌酸量与消耗的氧气量之间的超化学计量关系。在这里，我们为小鼠中这种无效的肌酸循环活动的分子基础提供了直接证据。产热脂肪细胞具有强大的磷酸肌酸磷酸酶活性，这归因于组织非特异性碱性磷酸酶 (TNAP)。TNAP 水解磷酸肌酸以启动肌酸去磷酸化和磷酸化的无效循环。与其他细胞不同，产热脂肪细胞中的 TNAP 定位于线粒体，在那里发生无效的肌酸循环。当小鼠暴露在寒冷条件下时，TNAP 表达被强烈诱导，其在分离的线粒体中的抑制导致无效的肌酸循环丧失。此外，脂肪细胞中 TNAP 的基因消融降低了全身能量消耗并导致小鼠快速肥胖，而运动或摄食行为没有变化。这些数据说明了 TNAP 作为磷酸肌酸磷酸酶在无效的肌酸循环中的关键作用。

  DOI：

  10.1038/s41586-021-03533-z
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 肌酸 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 氢(+1)阳离子 、 2-[methyl-[(E)-N'-phosphonatocarbamimidoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脑腺苷5'-三磷酸-肌酸磷酸转移酶。

  摘要：

  1.描述了一种通过比其他已公开程序更快，更简单且产率更高的方法从牛脑中纯化肌酸激酶（ATP-肌酸磷酸转移酶，EC 2.7.3.2）的方法。2.用碘乙酸盐进行的化学计量学抑制研究表明，该酶与肌肉中的酶一样，具有两个反应性硫醇基，这对酶的活性至关重要。3.确定了必需硫醇基团周围的氨基酸序列，发现该序列与兔和牛肌肉中肌酸激酶中的氨基酸序列基本相同，并且与精氨酸激酶中的氨基酸序列非常相似。讨论了其进化意义。4.在许多情况下，发现在硅胶薄层上鉴定DNS氨基酸比在聚酰胺层上具有明显优势。

  DOI：

  10.1042/bj1200589

文献信息

• Substrate specificity of phosphoprotein phosphatase from spleen
  作者：T. A. Sundararajan、P. S. Sarma

  DOI：10.1042/bj0710537

  日期：1959.3.1
• SINGER M.F.; FRUTON J.S., J Biol Chem, 1957, 0021-9258, 111-9
  作者：SINGER M.F.、FRUTON J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoramidates. V. Probable identity of rat liver microsomal glucose 6-phosphatase, phosphoramidase, and phosphoramidate-hexose phosphotransferase
  作者：Rehana Parvin、Roberts Angus Smith

  DOI：10.1021/bi00832a058

  日期：1969.4.1