ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1191249-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-1-methyl-5-propan-2-ylsulfanylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1191249-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 362.88
• InChiKey: ZLKWNWAXQHVAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在芳基噻吩系列中发现一类新型的蛋白质法呢基转移酶抑制剂

  摘要：

  ICSN化学文库的筛选导致发现3-（4-氯苯基）-4-氰基-5-硫代烷基噻吩2-羧酸作为有效的法呢基转移酶抑制剂。酶动力学研究表明，该原始FTI系列属于CaaX竞争性抑制剂类别。SAR的初步研究使我们能够将IC 50从110 nM提高到7.5 nM。

  DOI：

  10.1021/jm901280q
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸乙酯 、 2-(4-chlorobenzoyl)-3,3-bis(isopropylthio)acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-(isopropylthio)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在芳基噻吩系列中发现一类新型的蛋白质法呢基转移酶抑制剂

  摘要：

  ICSN化学文库的筛选导致发现3-（4-氯苯基）-4-氰基-5-硫代烷基噻吩2-羧酸作为有效的法呢基转移酶抑制剂。酶动力学研究表明，该原始FTI系列属于CaaX竞争性抑制剂类别。SAR的初步研究使我们能够将IC 50从110 nM提高到7.5 nM。

  DOI：

  10.1021/jm901280q

文献信息

• Discovery of a New Class of Protein Farnesyltransferase Inhibitors in the Arylthiophene Series
  作者：Sébastien Lethu、Maryon Ginisty、Damien Bosc、Joëlle Dubois

  DOI：10.1021/jm901280q

  日期：2009.10.22

  Screening of the ICSN chemical library led to the discovery of 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-thioalkylthiophene 2-carboxylic acids as potent farnesyltransferase inhibitors. Enzymatic kinetic studies showed that this original FTI series belongs to the CaaX competitive inhibitor class. Preliminary SAR studies allowed us to improve the IC50 from 110 to 7.5 nM.

  ICSN化学文库的筛选导致发现3-（4-氯苯基）-4-氰基-5-硫代烷基噻吩2-羧酸作为有效的法呢基转移酶抑制剂。酶动力学研究表明，该原始FTI系列属于CaaX竞争性抑制剂类别。SAR的初步研究使我们能够将IC 50从110 nM提高到7.5 nM。