N-ethyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide | 83868-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide
• 英文别名: 1-Ethyl-3-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)pyrrolidine-2,5-dione；1-ethyl-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 83868-50-2
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₂P
• 分子量: 387.418
• InChiKey: WPGVODVFGXNFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 、 N-ethyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide 在 溶剂黄146 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到N-ethyl-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 及其苯-、萘-和噻吩-环化化合物的短步合成

  摘要：

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402776
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 三苯基膦 在 溶剂黄146 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-ethyltriphenylphosphoranylidenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 及其苯-、萘-和噻吩-环化化合物的短步合成

  摘要：

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402776

文献信息

• Synthesis and Photophysical Property of Methanobenzo[10]annulene-2,3:8,9-bis(dicarboximide) Derivatives
  作者：Tatsuya Yanagisawa、Mitsunori Oda、Naoki Kobayashi、Ryuta Miyatake

  DOI：10.3987/com-17-13692

  日期：——

  Bis(dicarboximide) derivatives possessing methanobenzo[10]annulene skeleton were synthesized. The annulation of another dicarboximide on mono(dicarboximide), namely 1,6-methanobenzo [10] annulene-3,4-dicarboximide, provided the improvement of their molar extinction coefficients and fluorescence quantum yields. The change in photophysical behavior between mono(dicarboximide) and bis(dicarboximide) was explained by collaboration with theoretical calculations.