N,N'-bis[(1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine]oxamide | 151528-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine]oxamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide
• CAS: 151528-62-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: LRCJGWDVWCQNFI-KNCCTNLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine]oxamide 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R,6R,7R)-3,6-Dimethyl-2,7-diphenyl-tetrahydro-1,8-dioxa-3a,5a-diaza-8aλ⁵-phospha-cyclopenta[c]pentalene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 PH 三环磷的合成、核磁共振研究和立体化学

  摘要：

  摘要 以 N,N'-双[2-羟基苯基]乙二胺 (1a), N,N'-双[2-羟基苯基]草酰胺 (a), N,N'-bis 为原料合成了四种新的三环磷烷 1b-4b。 [(-)-去甲麻黄碱 (3a), N,N'-双[(-)-去甲麻黄碱]草酰 (4a), 化合物 3b 和 4b 的合成是完全立体选择性的，在每种情况下仅产生一个差向异构体（差向异构体螺旋 Δ， 3b；螺旋 Λ，4b)。对于这两种磷构型都已建立。从 31P、13C、1H 和 1H/13C HETCOR NMR 研究推论并通过 3b 的 X 射线衍射结构证实，1b-4b 中的磷原子采用三角双锥几何结构，在顶端位置有氧和氮原子。化合物 1b 与 BH3-THF 反应得到 N→BH3 加合物 1c；硼烷与四面体顶端氮原子配位。化合物 3b 与 BH3 反应得到两个异构加合物，3c 和 3c'。主要产物 3c 来自 BH3 对赤道氮的攻击，然后磷原子差向异构化，使分子具有

  DOI：

  10.1080/10426509708044194
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 L-(-)-去甲伪麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.3%的产率得到N,N'-bis[(1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine]oxamide
  参考文献：
  名称：

  Martinez-Martinez, Francisco Javier; Ariza-Castolo, Armando; Tlahuext, Hugo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1481 - 1485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorination reactions of ephedrines revisited. Stereochemistry and functional groups effect on the reaction mechanisms
  作者：Angelina Flores-Parra、Patricia Suárez-Moreno、Sonia A Sánchez-Ruı́z、Margarita Tlahuextl、Javier Jaen-Gaspar、Hugo Tlahuext、Raúl Salas-Coronado、Alejandro Cruz、Heinrich Nöth、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00155-4

  日期：1998.5

  The stereochemistry of the chlorination reactions with SOCl2 of free ephedrine and pseudoephedrine and their hydrochlorides, oxamides and sulfonamides was analyzed. Chlorination of free and hydrochloride erythro isomers occurs with 100% inversion of configuration at C-1 (SN2 mechanism). Chlorination of oxamides and sulfonamides of erythro isomers occurs with retention of the configuration at C-1, (SNi

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。