(3,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium bromide | 40139-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3,3-Dimethylbutyl)(triphenyl)phosphanium bromide；3,3-dimethylbutyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 40139-34-2
• 化学式: Br*C₂₄H₂₈P
• 分子量: 427.364
• InChiKey: RUVWUZMXNOEIFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-二甲基丁基(二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  均相和多相 Pd 催化选择性 C-P 活化和转移氢化用于“基团取代”合成三价膦

  摘要：

  报道了通过鏻盐的 C-P 活化合成三价膦的“基团取代”。通过膦的烷基化引入烷基以形成鏻盐。鏻盐的“去芳基化”是通过 C-P 活化和使用均相或非均相 Pd (0) 催化剂的转移氢化来实现的。采用这种方法，从市售的三芳基膦中制备了一系列三价膦。手性单膦配体可以从 BINAP 在“脱膦”过程中制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00844
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0] 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(3,3-dimethylbutyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  均相和多相 Pd 催化选择性 C-P 活化和转移氢化用于“基团取代”合成三价膦

  摘要：

  报道了通过鏻盐的 C-P 活化合成三价膦的“基团取代”。通过膦的烷基化引入烷基以形成鏻盐。鏻盐的“去芳基化”是通过 C-P 活化和使用均相或非均相 Pd (0) 催化剂的转移氢化来实现的。采用这种方法，从市售的三芳基膦中制备了一系列三价膦。手性单膦配体可以从 BINAP 在“脱膦”过程中制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00844

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。
• Design and Identification of a GPR40 Full Agonist (<b>SCO-267</b>) Possessing a 2-Carbamoylphenyl Piperidine Moiety
  作者：Hideki Furukawa、Yasufumi Miyamoto、Yasuhiro Hirata、Koji Watanabe、Yuko Hitomi、Yayoi Yoshitomi、Jumpei Aida、Naoyoshi Noguchi、Nobuyuki Takakura、Kazuaki Takami、Seiji Miwatashi、Yoshihiko Hirozane、Teruki Hamada、Ryo Ito、Mitsugi Ookawara、Yusuke Moritoh、Masanori Watanabe、Tsuyoshi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00843

  日期：2020.9.24

  GPR40/FFAR1 is a G-protein-coupled receptor expressed in pancreatic beta-cells and enteroendocrine cells. GPR40 activation stimulates secretions of insulin and incretin, both of which are the pivotal regulators of glycemic control. Therefore, a GPR40 agonist is an attractive target for the treatment of type 2 diabetes mellitus. Using the reported biaryl derivative 1, we shifted the hydrophobic moiety to the terminal aryl ring and replaced the central aryl ring with piperidine, generating 2-(4,4-dimethylpentyl)phenyl piperidine 4a, which had improved potency for GPR40 and high lipophilicity. We replaced the hydrophobic moiety with N-alkyl-N-aryl benzamides to lower the lipophilicity and restrict the N-alkyl moieties to the presumed lipophilic pocket using the intramolecular pi-pi stacking of cis-preferential N-alkyl-N-aryl benzamide. Among these, orally available (3S)-3-cyclopropyl-3-(2-((1-(2-((2,2-dimethylpropyl)(6-methylpyridin-2-yl)carbamoyl)-5-methoxyphenyl)piperidin-4-yl)methoxy)pyridin-4-yl)propanoic acid (SCO-267) effectively stimulated insulin secretion and GLP-1 release and ameliorated glucose tolerance in diabetic rats via GPR40 full agonism.
• Midgley, John M.; Upton, Roger M.; Watt, Robert A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 11, p. 2513 - 2523
  作者：Midgley, John M.、Upton, Roger M.、Watt, Robert A.、Whalley, W. Basil、Zhang, Xiao-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Bioactive hydroxyethylene dipeptide isosteres with hydrophobic (P3-P1)-moieties. A novel strategy towards small non-peptide renin inhibitors
  作者：Vittorio Rasetti、N.Claude Cohen、Heinrich Rüeger、Richard Göschke、Jürgen Maibaum、Frederic Cumin、Walter Fuhrer、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00279-x

  日期：1996.7

  The design and synthesis of new truncated delta-amino hydroxyethylene dipeptide isosteres lacking the P-4-P-2 peptide backbone is described. The most active compounds 15c and 30c inhibited human renin in the submicromolar range. This promising concept may offer the possibility to discover completely non-peptide, low-molecular weight renin inhibitors with improved pharmacokinetic properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Conformational preferences in acylic chloro sulfides. Semiquantitative approach
  作者：Gary M. Underwood、A. K. Chan、T. Green、C. T. Watts、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00956a001

  日期：1973.8