6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-甲醛 | 230618-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 6-pyrrolidin-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine；6-(pyrrolidin-1-yl)picolinaldehyde；6-Pyrrolidin-1-ylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 230618-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08435859
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SZOZYXCTOMKVTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6-吡咯烷-1-基吡啶-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINO HETEROCYCLES
  [FR] HÉTÉROCYCLES PYRROLIDINO

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。

  公开号：

  WO2013178569A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 反应 1.17h， 生成 6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶的作用机理研究：活性中间体的分离和表征。

  摘要：

  本文介绍了2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶（FPP，1a）的作用机理，该催化剂是α-羟基酯的羟基定向甲醇分解的催化剂。该物种最初被设计用作亲核催化剂。但是，我们通过检查6-取代的FPP衍生物的活性，排除了亲核机理。与FPP本身相比，这些化合物在吡啶氮附近的受阻更大，但也是更具活性的催化剂。此外，发现对硝基苯酚（一种弱酸）的存在会加速催化反应。这些结果与亲核催化机理不一致。我们提供证据表明该反应反而是通过二氧戊环中间体10进行的。二氧戊环酮10可以通过在不存在甲醇的情况下在氯仿中用FPP处理乙醇酸的对硝基苯酯或五氟苯基酯来获得。当经受催化反应的条件时，已经分离，表征并显示出动力学上的能力。

  DOI：

  10.1021/jo982281n

文献信息

• [EN] PYRROLIDINO HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES PYRROLIDINO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013178569A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2, A3, B, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• TRPV3 Modulators
  申请人：Clapham Bruce

  公开号：US20120245124A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R x , and n are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有如下式（I）的TRPV3调节剂，其中X1、X2、R1、R2、Rx和n如规范中定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] DEUBIQUITINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉUBIQUITINASE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015187427A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Described herein are compounds that are deubiquitinase inhibitors, methods of making pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from inhibition of deubiquitinase activity.

  本文描述了一些脱泛素化酶抑制剂化合物，制备含有这些化合物的药物组合物和药物，以及利用这些化合物治疗需要抑制脱泛素化酶活性的病症、疾病或紊乱的方法。
• Organocatalyzed Aldol Reaction between Pyridine-2-carbaldehydes and α-Ketoacids: A Straightforward Route towards Indolizidines and Isotetronic Acids
  作者：Virginie Liautard、Damien Jardel、Clotilde Davies、Muriel Berlande、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Frédéric Robert、Jean-Marc Vincent、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201302264

  日期：2013.10.18

  Enantioselective aldol reactions between substituted pyridine carbaldehydes and α‐ketoacids were shown to provide isotetronic acids or their corresponding pyridinium salts, depending on the nature of the substituents on the pyridine ring. The pyridinium salts were generated through nucleophilic attack of the pyridine nitrogen atom onto the reactive keto functional group. Moderate‐to‐good yields of

  根据吡啶环上取代基的性质，取代吡啶甲醛与α-酮酸之间的对映选择性醛醇缩合反应可提供等渗酸或相应的吡啶鎓盐。吡啶鎓盐是通过吡啶氮原子对反应性酮官能团的亲核攻击而生成的。通常使用苯并咪唑吡咯烷I作为催化剂，两种化合物的收率均达到中等至良好水平，并观察到高对映选择性。生成的吡啶鎓盐的氢化导致产生具有高ee的新吲哚并咪唑值和非对映控制。X射线衍射研究可以确定产品的相对构型。最后，进行DFT计算以合理化发散途径与吡啶取代基的关系。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。