6-(吡咯烷-1-基)-9H-嘌呤-2-胺 | 18202-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-(吡咯烷-1-基)-9H-嘌呤-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-(pyrrolidin-1-yl)purine
• 英文别名: 2-Amino-6-pyrrolidinopurin；2-Amino-6-(1-pyrrolidinyl)purin；6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-2-ylamine；6-(Pyrrolidin-1-yl)-9H-purin-2-amine；6-pyrrolidin-1-yl-7H-purin-2-amine
• CAS: 18202-53-4
• 化学式: C₉H₁₂N₆
• 分子量: 204.234
• InChiKey: BPUVBNMGJPXGHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  351.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl)uracil 、 6-(吡咯烷-1-基)-9H-嘌呤-2-胺 在 citrate buffer 作用下， 反应 120.0h， 以30%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-pyrrolidin-1-yl-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-4'-硫嘌呤嘌呤核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过反式-N-脱氧核糖基酶催化的2'-脱氧-4'-硫代尿苷与各种嘌呤碱基的反应，制备了一系列2'-脱氧-4'-硫代核糖嘌呤核苷。该合成方法是对先前用于制备嘌呤4'-硫代核苷的方法的改进。测试了这些化合物的抗乙型肝炎病毒（HBV），人巨细胞病毒（HCMV），单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和人免疫缺陷病毒（HIV-1）。在许多细胞系中确定了细胞毒性。几种化合物对HBV和HCMV极为有效，在体外具有中度至重度细胞毒性。该系列的先导化合物2-氨基-6-（环丙基氨基）嘌呤2'-脱氧-4'-硫代核糖苷是最有效和选择性的抗HCMV和HBV体外复制的药物。

  DOI：

  10.1021/jm950701k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 四氢吡咯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68.6%的产率得到6-(吡咯烷-1-基)-9H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc20011545

文献信息

• [EN] BETA-D-2'-DEOXY-2'-ALPHA-FLUORO-2'-BETA-C-SUBSTITUTED-4'-FLUORO-N6-SUBSTITUTED-6-AMINO-2-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOTIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE BETA-D-2'-DEOXY-2'-ALPHA-FLUORO-2'-BETA-C-SUBSTITUÉ-4'-FLUORO-N6-SUBSTITUÉ-6-AMINO-2-SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018013937A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, Formula IX and Formula X that are highly active against the HCV virus when administered in an effective amount to a host in need thereof. The host can be a human or any animal that carries the viral infection. Methods of treating a subject suffering from a condition related to viral infections are also provided.

  当以有效剂量给予宿主时，化合物I、化合物II、化合物III、化合物IV、化合物V、化合物VI、化合物VII、化合物VIII、化合物IX和化合物X对HCV病毒具有高活性。宿主可以是患有病毒感染的人类或任何动物。还提供了治疗与病毒感染相关疾病的方法。
• 3'-Azido nucleoside compound
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05153318A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention relates to 3'-azido purine nucleosides and their use in medical therapy, particularly for the treatment of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them.

  本发明涉及3'-azido嘌呤核苷及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染的方法，以及它们的制备方法和含有它们的组合物。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF PURINE DERIVATIVES BY ONE-POT THREE-COMPONENT MANNICH TYPE REACTION
  作者：Qian Zhang、Hai-Ming Guo、Bai-Wei Ma、Yong-Zhen Huang、Qian-Qian Wang、Xing-Xing Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.3987/com-13-12793

  日期：——

  An efficient and facile three-component Mannich-type reaction on purine rings was described. This reaction proceeded smoothly under the catalysis of ethylenediamine at ambient temperature in high regioselectivities with exclusive N9-alkylated products. A wide range of purine derivatives were obtained in high yields.
• THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0620734A1

  公开（公告）日：1994-10-26
• US5637574A
  申请人：——

  公开号：US5637574A

  公开（公告）日：1997-06-10