(2RS)-2-hydroxy-4-(benzoyloxy)butan-1-ol | 96683-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-2-hydroxy-4-(benzoyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: 3,4-dihydroxybutyl benzoate；3,4-Dihydroxybutyl benzoate
• CAS: 96683-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CJJJABGDENTWSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-hydroxy-4-(benzoyloxy)butan-1-ol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l
• 作为产物：
  描述：

  3-butenyl benzoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2RS)-2-hydroxy-4-(benzoyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l

文献信息

• An Efficient and Selective Method for Hydrolysis of Acetonides
  作者：Xiangshu Xiao、Donglu Bai

  DOI：10.1055/s-2001-12340

  日期：——

  Acetonide was selectively and efficiently cleaved with cerium (III) chloride heptahydrate and oxalic acid in acetonitrile. This method was found to be of good functionalities compatibility with such acid sensitive groups as Tr, PMB, TBDMS, TBDPS, OAc, OBz, OTs, OTf.

  丙酮酸二苯酯在乙腈中与七水合氯化铈（III）和草酸选择性且高效地进行裂解。发现这种方法与对酸敏感的基团如三苯甲基、对甲氧基苄基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、乙酸酯、苯甲酸酯、对甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯等具有良好的功能性兼容性。
• WO2021018857A5
  申请人：——

  公开号：WO2021018857A5

  公开（公告）日：2023-07-14
• Synthesis of aglycon analogues of sarmentosin and Their bioactivity of lymphocyte proliferation
  作者：Hong Zhang、Rui Xu、Zhongliang Hu、Xuchang He、Donglu Bai、Xiaoyu Li、Xiaofeng Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00801-6

  日期：2002.12

  A number of aglycon analogues of sarmentosin were prepared and their bioactivities on the proliferation of T-lymphocytes and B-lymphocytes were assayed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The total synthesis of swinholide A. Part 2: A stereocontrolled synthesis of a c1–c15 segment
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00547-l

  日期：1995.8

  The C1–C15 segment 3 of swinholide A was prepared in 10 steps (14% yield) from the methyl ketone 13. Key steps include (i) the asymmetric aldol reaction. 13 → 35, followed by cyclisation to give the dihydropyrone 36, (ii) the Ferrier-type rearrangement, 38 → 39, and (iii) the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 39 → 40.

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。