(S)-2-amino-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbenzamide | 871360-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbenzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-3-methylbenzamide
• CAS: 871360-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD22858502
• 分子量: 236.314
• InChiKey: SJKRVRRGNBIPMM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbenzamide 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以32.4 g的产率得到艾日布林S-甲基配体
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：化学计量过程。

  摘要：

  [反应：查看文本]通过X射线分析，显示带有R（1）= i-Pr，R（2）= Me和R（3）= Me的磺酰胺是Cr（三）盐。这类配体由R（1）= t-Bu，R（2）= 2-萘基和R（3）= Me表示，可以有效地实现不对称的Ni / Cr介导的偶联反应，并且葫芦素的C14-C38节段，已证明其合成潜力。为该过程提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0269805
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：化学计量过程。

  摘要：

  [反应：查看文本]通过X射线分析，显示带有R（1）= i-Pr，R（2）= Me和R（3）= Me的磺酰胺是Cr（三）盐。这类配体由R（1）= t-Bu，R（2）= 2-萘基和R（3）= Me表示，可以有效地实现不对称的Ni / Cr介导的偶联反应，并且葫芦素的C14-C38节段，已证明其合成潜力。为该过程提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0269805

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020008382A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present application relate to a process for preparation of 4-methylene tetrahydrofuran compound of formula II, which is useful as an intermediate for the preparation of halichondrin B analogues such as eribulin and its pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also provide crystalline compound of formula III and crystalline compound of formula II.

  本申请涉及一种制备4-亚甲基四氢呋喃化合物的方法，该化合物的化学式为II，可用作制备halichondrin B类似物（如厄立宾及其药用可接受盐）的中间体。本申请还提供化学式III的结晶化合物和化学式II的结晶化合物。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Asymmetric Ni(II)/Cr(II)-Mediated Coupling Reaction:  Stoichiometric Process
  作者：Zhao-Kui Wan、Hyeong-wook Choi、Fu-An Kang、Katsumasa Nakajima、Damtew Demeke、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0269805

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Via an X-ray analysis, the sulfonamide bearing R(1) = i-Pr, R(2) = Me, and R(3) = Me is shown to be a tridentate ligand to a Cr(III) salt. This class of ligands, represented by R(1) = t-Bu, R(2) = 2-naphthyl, and R(3) = Me, is effective to achieve an asymmetric Ni/Cr-mediated coupling reaction and, with the C14-C38 segment of halichondrins, its synthetic potential has been demonstrated

  [反应：查看文本]通过X射线分析，显示带有R（1）= i-Pr，R（2）= Me和R（3）= Me的磺酰胺是Cr（三）盐。这类配体由R（1）= t-Bu，R（2）= 2-萘基和R（3）= Me表示，可以有效地实现不对称的Ni / Cr介导的偶联反应，并且葫芦素的C14-C38节段，已证明其合成潜力。为该过程提出了一种可能的机制。