1-cyclohexyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one | 71834-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-phenyl-1H-pyrazin-2-one；1-cyclohexyl-5-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 71834-38-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: FSHNJNGTJOCHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-cyclohexyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-cyclohexyl-3-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基氨基-1-苯基-乙酮 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-cyclohexyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958

文献信息

• ACKRELL J.; GALEAZZI E.; MUCHOWSKI J. M.; TOEKES L., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2696-2702
  作者：ACKRELL J.、 GALEAZZI E.、 MUCHOWSKI J. M.、 TOEKES L.

  DOI：——

  日期：——