2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1327369-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furane-4,9-dione；2-Benzoyl-3-(4-nitrophenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1327369-14-1
• 化学式: C₂₅H₁₃NO₆
• 分子量: 423.381
• InChiKey: RYVQQCBXGSATJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-硝基查耳酮 在 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  NIS诱导的烯酮双官能化合成萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601291

文献信息

• A facile, three-component domino protocol for the microwave-assisted synthesis of functionalized naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in water
  作者：Pitchaimani Prasanna、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c0gc00952k

  日期：——

  A three-component domino reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic aldehydes and a pyridinium salt in the presence of ammonium acetate, under microwave irradiation and using water as solvent, furnished a library of novel 2-arylcarbonyl-3-aryl-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in good yields, in a transformation that presumably proceeds via an α,β-unsaturated triketone generation/Michael

  三组分多米诺骨牌反应 2-羟基-1,4-萘醌，芳香 醛类 和一个 吡啶鎓盐 在......的存在下 醋酸铵，在微波辐射下使用 水 作为 溶剂，以高收率提供了新型2-芳基羰基-3-芳基-4,9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮的文库，该转化可能是通过α，β-不饱和键进行的三酮 一代/迈克尔加法/分子内 环化/空气 氧化作用 一锅顺序。
• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。