(5R)-2-diethoxyphosphoryl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxotetrahydrofuran | 724477-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-2-diethoxyphosphoryl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (5R)-2-diethoxyphosphoryl-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-3-one
• CAS: 724477-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₁O₆P
• 分子量: 328.302
• InChiKey: SUHLMIAGXWKZBP-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (5R)-2-diethoxyphosphoryl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxotetrahydrofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methylethylidene)-3-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新的方便的光学活性 2-Phosphoryl-3-oxo-5-烷基/-芳基四氢呋喃及其反应途径

  摘要：

  4-羟基-2-氧-4-烷基/-芳基-烷基-膦酸酯的两种对映异构体通过化学酶促制备，并使用分子内OH插入反应催化转化为手性2-磷酰基-3-氧-5-烷基/-芳基四氢呋喃。醋酸铑(II)。所得四氢呋喃的潜在生物活性非常令人感兴趣。这些杂环中 β-酮膦酸酯骨架的存在允许它们在与醛或酮的循环 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用作底物，提供手性 α,β-不饱和酮 - 有机合成中的一类新结构单元。((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400018
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butylphosphonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R)-2-diethoxyphosphoryl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新的方便的光学活性 2-Phosphoryl-3-oxo-5-烷基/-芳基四氢呋喃及其反应途径

  摘要：

  4-羟基-2-氧-4-烷基/-芳基-烷基-膦酸酯的两种对映异构体通过化学酶促制备，并使用分子内OH插入反应催化转化为手性2-磷酰基-3-氧-5-烷基/-芳基四氢呋喃。醋酸铑(II)。所得四氢呋喃的潜在生物活性非常令人感兴趣。这些杂环中 β-酮膦酸酯骨架的存在允许它们在与醛或酮的循环 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用作底物，提供手性 α,β-不饱和酮 - 有机合成中的一类新结构单元。((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400018

文献信息

• A New and Convenient Route to Optically Active 2-Phosphoryl-3-oxo-5-alkyl/-aryltetrahydrofurans and Their Reactions
  作者：Chengfu Xu、Yonghui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400018

  日期：2004.5

  beta-ketophosphonate skeleton in these heterocycles allowed their use as substrate in the cyclic Horner-Wadsworth-Emmons reaction with aldehydes or ketones furnishing chiral alpha,beta-unsaturated ketones - a new class of building block in organic synthesis. ((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  4-羟基-2-氧-4-烷基/-芳基-烷基-膦酸酯的两种对映异构体通过化学酶促制备，并使用分子内OH插入反应催化转化为手性2-磷酰基-3-氧-5-烷基/-芳基四氢呋喃。醋酸铑(II)。所得四氢呋喃的潜在生物活性非常令人感兴趣。这些杂环中 β-酮膦酸酯骨架的存在允许它们在与醛或酮的循环 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中用作底物，提供手性 α,β-不饱和酮 - 有机合成中的一类新结构单元。((C) Wiley VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。