1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactofuranose | 118475-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactofuranose
• 英文别名: (1S,4R,5S,6S,7R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 118475-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: ZEUWLFIOQYWUPH-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Ruecker, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 生成 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, RICHARD R.;MICHEL, JOSEF;RUCKER, ERNST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 423-428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of <i>Campylobacter jejuni</i> NCTC11168 Capsular Polysaccharide via the Intramolecular Anomeric Protection Strategy
  作者：Chun-Hong Yeh、Ya-Jou Chang、Tsung-Juin Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c00102

  日期：2023.4.26

  diarrhea disease, which is highly fatal to young children in unindustrialized countries. Developing a new therapy is required due to increasing antibiotic resistance. Herein, we described a total synthesis of a C. jejuni NCTC11168 capsular polysaccharide repeating unit containing a linker moiety via an intramolecular anomeric protection (iMAP) strategy. This one-step 1,6-protecting method structured

  空肠弯曲杆菌的感染导致严重的腹泻病，这对未工业化国家的幼儿来说是高度致命的。由于抗生素耐药性增加，需要开发新疗法。在此，我们描述了空肠弯曲杆菌的全合成NCTC11168 荚膜多糖重复单元通过分子内端基异构保护 (iMAP) 策略包含连接部分。这种一步 1,6-保护方法构建了具有挑战性的呋喃糖基半乳糖胺构型，促进了进一步简明的区域选择性保护，并使庚糖合成顺利进行。四糖以[2+1+1]的方式构建。这种复杂的CPS四糖的合成只用了28个步骤，包括所有结构单元的制备、四糖骨架的构建和官能团的转化。
• Valentijn, A. R. P. M.; Broxterman, H. J. G.; Marel, G. A. van der, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 737 - 750
  作者：Valentijn, A. R. P. M.、Broxterman, H. J. G.、Marel, G. A. van der、Cohen, L. H.、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——