5-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-5H-furan-2-one | 78376-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 78376-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: DCQJQHSAAWWTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-bromo-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Tetronic 酸衍生的 γ-内酯的区域选择性溴化和金属催化的后官能化快速进入多样化的 γ-Ylidenetetronate 衍生物

  摘要：

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500663
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丁-2-烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 5-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective bromination of tetronic acid-derived γ-lactones and metal-catalyzed post-functionalization: an efficient access to new γ-ylidenetetronate derivatives
  作者：Shinya Iikawa、Nicolas Chopin、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.106

  日期：2013.8

  The synthesis of several methyl and benzyl γ-ylidenetetronates was accomplished and the bromination reactions of these derivatives, using bromine or N-bromosuccinimide (NBS), were found to occur under mild conditions. Several new brominated γ-unsaturated lactones derived from tetronic acid were prepared in moderate to good yields, with some of them characterized by single crystal X-ray diffraction

  完成了几种甲基和苄基γ-γ-亚硝酸酯的合成，发现使用溴或N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的这些衍生物的溴化反应在温和条件下发生。以中等至良好的收率制备了几种衍生自四氢苯甲酸的新的溴化γ-不饱和内酯，其中一些特征在于单晶X射线衍射。在Sonogashira交叉偶联反应中，对两种溴衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯进行了初步反应性研究，还制备了在Cu（I）催化条件下制备1,2,3-三唑衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯。这些溴化的γ-亚苄基四价酸盐是生产多种γ-内酯的有用平台。
• A Rapid Entry to Diverse γ-Ylidenetetronate Derivatives through Regioselective ­Bromination of Tetronic Acid Derived γ-Lactones and Metal-Catalyzed Postfunctionalization
  作者：Nicolas Chopin、Hikaru Yanai、Shinya Iikawa、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1002/ejoc.201500663

  日期：2015.10

  conditions. Some brominated materials were employed in representative Stille, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira cross-coupling reactions to yield functionalized methyl and benzyl γ-ylidenetetronate derivatives. Compounds that resulted from the Sonogashira cross-coupling reactions were desilylated and converted into 1,2,3-triazole derivatives through a copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。
• Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742
  作者：Pelter, Andrew、Al-Bayati, Redha I. H.、Ayoub, Miqdad T.、Lewis, Wynn、Pardasani, Pushpa、Hansel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——