methyl-3 phenyl-5 pentene-4 one-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3 phenyl-5 pentene-4 one-2
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HLTHIPNMEIQQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3 phenyl-5 pentene-4 one-2 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(3-methyl-5-phenyl-1-oxapenta-1,2,4-triene)iron(0) 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl-3 phenyl-5 pentene-4 one-2
  参考文献：
  名称：

  乙烯基烯酮和乙烯基烯酮亚胺（亚乙烯基亚胺）三羰基铁（0）配合物的亲核加成

  摘要：

  亲核试剂添加到（乙烯基乙烯酮）三羰基铁（0）配合物的C-1中，生成β，γ-不饱和羰基衍生物，而对（乙烯基乙烯亚胺）三羰基铁（0）类似物的亲核攻击发生在C-2处，并在氧化作用后产生到含有一个季中心的β，γ-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39900001085

文献信息

• α‐Branched Ketone Dienolates: Base‐Catalysed Generation and Regio‐ and Enantioselective Addition Reactions
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Giovanna Zanella、Silvia Vera、Enrique Gómez‐Bengoa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201901694

  日期：2019.7.22

  to representative classes of carbon electrophiles (i.e., vinyl sulfones, nitroolefins, formaldehyde) is documented. We demonstrate that by using selected chiral tertiary amine/squaramide catalysts, the reactions of β,γ‐unsaturated cycloalkanones proceed through the dienolate Cα almost exclusively and provide all‐carbon quaternary cyclic ketone adducts in good yields with very high enantioselectivities

  在这项研究中，记录了双功能布朗斯台德碱产生α-支化酮二烯酸酯的独特能力，并控制了它们对代表性的碳亲电子试剂（例如，乙烯基砜，硝基烯烃，甲醛）的加成反应的位点和立体选择性。我们证明，通过使用精选的手性叔胺/方胺催化剂，β，γ-不饱和环烷酮的反应几乎全部通过二烯酸酯Cα进行，并以良好的收率和很高的对映选择性提供了全碳的季环酮加合物。当使用硝基烯烃作为亲电试剂时，观察到少量（<5％）的γ-加成。在这些条件下，母体无环酮二烯酸酯被证明反应性较低，因此仍然构成一类具有挑战性的底物。
• Dana, Gilbert; Gharbi-Benarous, Josyane; Thuan, Sa Le Thi, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 14, p. 1451 - 1462
  作者：Dana, Gilbert、Gharbi-Benarous, Josyane、Thuan, Sa Le Thi

  DOI：——

  日期：——
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Nucleophilic addition to vinylketene- and vinylketenimine (allenylideneamine)tricarbonyliron(0) complexes
  作者：Lawrence Hill、Christopher J. Richards、Susan E. Thomas

  DOI：10.1039/c39900001085

  日期：——

  Nucleophiles add to C-1 of (vinylketene)tricarbonyliron(0) complexes to give β,γ-unsaturated carbonyl derivatives, whereas nucleophilic attack on a (vinylketenimine)tricarbonyliron(0) analogue occurs at C-2 and leads, after an oxidative work-up, to β,γ-unsaturated amides containing an a quaternary centre.

  亲核试剂添加到（乙烯基乙烯酮）三羰基铁（0）配合物的C-1中，生成β，γ-不饱和羰基衍生物，而对（乙烯基乙烯亚胺）三羰基铁（0）类似物的亲核攻击发生在C-2处，并在氧化作用后产生到含有一个季中心的β，γ-不饱和酰胺。