tert-butyl N-[2-hydroxy-2-(3-([tris(propan-2-yl)silyl]oxy)phenyl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-hydroxy-2-(3-([tris(propan-2-yl)silyl]oxy)phenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-hydroxy-2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 409.641
• InChiKey: DWPGVUSGXSTZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-hydroxy-2-(3-([tris(propan-2-yl)silyl]oxy)phenyl)ethyl]carbamate 在 hydrazine hydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyl N-[2-amino-2-(3-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从头设计 II 型拓扑异构酶抑制剂作为靶向新结合区域的潜在抗菌剂

  摘要：

  据预测，到 2050 年，抗微生物药物耐药性将导致全球每年 1000 万人死亡，死亡人数超过癌症，使世界经济损失 100 万亿美元。显然，解决这个问题的策略是必不可少的，因为细菌进化正在使我们目前的抗生素失效。在已建立的抗菌靶 DNA 促旋酶上发现变构结合位点提供了一种新的药物化学策略。由于该位点与氟喹诺酮结合位点不同，因此尚未记录耐药性。使用计算机分子设计方法，我们设计并合成了一系列新的基于联苯的抑制剂，灵感来自已发表的基于噻吩的变构抑制剂。该系列在体外针对大肠杆菌DNA 促旋酶和大肠杆菌拓扑异构酶 IV 最有效的化合物在 DNA 促旋酶的低微摩尔范围内表现出 IC 50值，而对拓扑异构酶 IV 的活性仅低 2 倍。本文报道的结构-活性关系表明进一步利用这一变构位点的见解，提供了克服发展中的氟喹诺酮耐药性的途径。

  DOI：

  10.1039/d2md00049k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[2-hydroxy-2-(3-([tris(propan-2-yl)silyl]oxy)phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从头设计 II 型拓扑异构酶抑制剂作为靶向新结合区域的潜在抗菌剂

  摘要：

  据预测，到 2050 年，抗微生物药物耐药性将导致全球每年 1000 万人死亡，死亡人数超过癌症，使世界经济损失 100 万亿美元。显然，解决这个问题的策略是必不可少的，因为细菌进化正在使我们目前的抗生素失效。在已建立的抗菌靶 DNA 促旋酶上发现变构结合位点提供了一种新的药物化学策略。由于该位点与氟喹诺酮结合位点不同，因此尚未记录耐药性。使用计算机分子设计方法，我们设计并合成了一系列新的基于联苯的抑制剂，灵感来自已发表的基于噻吩的变构抑制剂。该系列在体外针对大肠杆菌DNA 促旋酶和大肠杆菌拓扑异构酶 IV 最有效的化合物在 DNA 促旋酶的低微摩尔范围内表现出 IC 50值，而对拓扑异构酶 IV 的活性仅低 2 倍。本文报道的结构-活性关系表明进一步利用这一变构位点的见解，提供了克服发展中的氟喹诺酮耐药性的途径。

  DOI：

  10.1039/d2md00049k