(E)-5-cyclopropyl-3-phenyl-pent-4-enal | 324537-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-cyclopropyl-3-phenyl-pent-4-enal
• 英文别名: (E)-5-cyclopropyl-3-phenylpent-4-enal
• CAS: 324537-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: YRDFZSHDYJQJSX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyclopropyl-3-phenyl-pent-4-enal 在 [Rh(dppe)(nbd)]ClO4 乙烯 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到(Z)-7-phenyl-cyclooct-4-enone
  参考文献：
  名称：

  使用分子内氢酰化合成环辛烯

  摘要：

  涉及将过渡金属基催化剂插入 CH 键并随后产生环结构的反应代表了有机合成的一个欠发达领域。Rh(I) 催化的 4-戊烯醛环化成环戊酮（方案 1,1 f 2），一种分子内加氢酰化反应，就是这种反应的一个例子。1 Sakai 于 28 年前首次使用 RhCl(Ph3P)3 报道，由于随着环尺寸增加和环化速率降低，竞争性脱羰，该反应主要限于五元环 2 的合成。将此反应应用于合成中等环（如环辛烯酮）将是一种有用的转化；3

  DOI：

  10.1021/ja0055920
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-5-cyclopropyl-3-phenyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用分子内氢酰化合成环辛烯

  摘要：

  涉及将过渡金属基催化剂插入 CH 键并随后产生环结构的反应代表了有机合成的一个欠发达领域。Rh(I) 催化的 4-戊烯醛环化成环戊酮（方案 1,1 f 2），一种分子内加氢酰化反应，就是这种反应的一个例子。1 Sakai 于 28 年前首次使用 RhCl(Ph3P)3 报道，由于随着环尺寸增加和环化速率降低，竞争性脱羰，该反应主要限于五元环 2 的合成。将此反应应用于合成中等环（如环辛烯酮）将是一种有用的转化；3

  DOI：

  10.1021/ja0055920

文献信息

• Synthesis of Cyclooctenones Using Intramolecular Hydroacylation
  作者：Allen D. Aloise、Mark E. Layton、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja0055920

  日期：2000.12.1

  ring structures represent an underdeveloped area of organic synthesis. The Rh(I)-catalyzed cyclization of 4-pentenals to cyclopentanones (Scheme 1,1 f 2), an intramolecular hydroacylation, is an example of such a reaction. 1 First reported 28 years ago by Sakai using RhCl(Ph3P)3, this reaction has remained largely limited to the synthesis of five-membered rings 2 due to competitive decarbonylation

  涉及将过渡金属基催化剂插入 CH 键并随后产生环结构的反应代表了有机合成的一个欠发达领域。Rh(I) 催化的 4-戊烯醛环化成环戊酮（方案 1,1 f 2），一种分子内加氢酰化反应，就是这种反应的一个例子。1 Sakai 于 28 年前首次使用 RhCl(Ph3P)3 报道，由于随着环尺寸增加和环化速率降低，竞争性脱羰，该反应主要限于五元环 2 的合成。将此反应应用于合成中等环（如环辛烯酮）将是一种有用的转化；3