2-nitro-6-propoxyaniline | 721959-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-6-propoxyaniline
• 英文别名: 6-Nitro-2-propyloxy-anilin；2-Nitro-6-propoxy-anilin
• CAS: 721959-86-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: NRYQJPRUPDJSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6-propoxyaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-propoxybenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索新型 2-苄基苯并咪唑类似物作为转录因子 NF-κB 抑制剂的 SAR

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0886-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-丙氧基苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-nitro-6-propoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Verkade; Witjens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 361,378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One Scaffold, Three Binding Modes: Novel and Selective Pteridine Reductase 1 Inhibitors Derived from Fragment Hits Discovered by Virtual Screening
  作者：Chidochangu P. Mpamhanga、Daniel Spinks、Lindsay B. Tulloch、Emma J. Shanks、David A. Robinson、Iain T. Collie、Alan H. Fairlamb、Paul G. Wyatt、Julie A. Frearson、William N. Hunter、Ian H. Gilbert、Ruth Brenk

  DOI：10.1021/jm900414x

  日期：2009.7.23

  The enzyme pteridine reductase 1 (PTR1) is a potential target for new compounds to treat human African trypanosomiasis. A virtual screening campaign for fragments inhibiting PTR1 was carried out. Two novel chemical series were identified containing aminobenzothiazole and aminobenzimidazole scaffolds, respectively. One of the hits (2-amino-6-chloro-benzimidazole) was subjected to crystal structure analysis and a high resolution crystal structure in complex with PTR1 was obtained, confirming the predicted binding mode. However, the crystal structures of two analogues (2-amino-benzimidazole and 1-(3,4-dichloro-benzyl)-2-amino-benzimidazole) in complex with PTR1 revealed two alternative binding modes. In these complexes, previously unobserved protein movements and water-mediated protein-ligand contacts occurred, which prohibited a correct prediction of the binding modes. On the basis of the alternative binding mode of 1-(3,4-dichloro-benzyl)-2-amino-benzimidazole, derivatives were designed and selective PTR1 inhibitors with low nanomolar potency and favorable physicochemical properties were obtained.
• Verkade; Witjens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 361,378
  作者：Verkade、Witjens

  DOI：——

  日期：——
• Exploration of SAR for novel 2-benzylbenzimidazole analogs as inhibitor of transcription factor NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1007/s12272-017-0886-1

  日期：2017.4

  inhibition in RAW 264.7 cells using the SEAP assay. Among them, 4-((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol (6e, >100% inhibition at 30 μM, IC50 = 3.0 μM), 4-((5-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol (6j, 96% inhibition at 30 μM, IC50 = 4.0 μM) and 2-((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol (6k, 95% inhibition at 30 μM, IC50 = 5.0 μM) showed strong

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环